1-(3'-amino-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-deoxy-3'-N-mesyl-α-D-ribofuranosyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3'-amino-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-deoxy-3'-N-mesyl-α-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-3-cyano-4-hydroxy-3-(methanesulfonamido)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₈S
• 分子量: 464.456
• InChiKey: RNJFNOMJAIYYLL-PGSNGQOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-O-benzoyl-3-C-cyano-3-deoxy-3-N-mesyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-ribofuranose 、 胸腺嘧啶 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到1-(3'-amino-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-deoxy-3'-N-mesyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis and Evaluation of the Inhibitory Effects of Aza Analogues of TSAO on HIV-1 Replication

  摘要：

  Aza TSAO-T derivatives bearing a dihydroisothiazole dioxide ring instead of an oxathiole dioxide ring at the C-3 ' position on the sugar moiety were prepared. We have synthesized four families of compounds depending on substitution at both N-3 and N-2 ''. Biological evaluation showed that these compounds are HIV-1(IIIB)-specific and potent reverse transcriptase inhibitors with EC50 values between 0.13 and 3.5 mu M in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jm050091g