2-amino-4,5-methylenedioxy-phenylbenzylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-amino-4,5-methylenedioxy-phenylbenzylmethanone
• 英文别名: 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: FUSWRPHPCUQBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱中间体 、 2-amino-4,5-methylenedioxy-phenylbenzylmethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到7-benzyl-10,11-MD-20(S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱类似物通过格利雅（Grignard）反应在7位具有庞大的疏水取代基。

  摘要：

  通过开发一种将侧链引入喜树碱环系统的新合成方法，我们能够制备许多带有直接连接在7位上的大体积疏水基团的类似物。这些包括7-叔丁基喜树碱，7-苄基喜树碱和相应的10，11-亚甲基二氧基喜树碱。该方法涉及适当的邻氨基苯甲腈与各种格氏试剂的反应，得到相应的邻氨基酮。后者与关键的三环酮的弗里德兰德缩合产生7-取代的喜树碱类似物。我们报告了这些化合物作为拓扑异构酶I毒物的活性及其抑制所选肿瘤细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.010
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲腈 、 苄基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2-amino-4,5-methylenedioxy-phenylbenzylmethanone
  参考文献：
  名称：

  喜树碱类似物通过格利雅（Grignard）反应在7位具有庞大的疏水取代基。

  摘要：

  通过开发一种将侧链引入喜树碱环系统的新合成方法，我们能够制备许多带有直接连接在7位上的大体积疏水基团的类似物。这些包括7-叔丁基喜树碱，7-苄基喜树碱和相应的10，11-亚甲基二氧基喜树碱。该方法涉及适当的邻氨基苯甲腈与各种格氏试剂的反应，得到相应的邻氨基酮。后者与关键的三环酮的弗里德兰德缩合产生7-取代的喜树碱类似物。我们报告了这些化合物作为拓扑异构酶I毒物的活性及其抑制所选肿瘤细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.010

文献信息

• 7-Substituted camptothecin and camptothecin analogs and methods for producing the same
  申请人：Research Triangle Insitute

  公开号：US20040266803A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Methods of forming camptothecin compounds which are effective anti-tumor compounds are disclosed. These compounds inhibit the enzyme topoisomerase I and may alkylate DNA of the associated topoisomerase I-DNA cleavable complex.

  揭示了形成有效的抗肿瘤化合物喜树碱的方法。这些化合物抑制酶拓扑异构酶I，并可能烷基化与拓扑异构酶I-DNA可断裂复合物相关的DNA。
• 7-substituted camptothecin and camptothecin analogs and methods for producing the same
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US07067666B2

  公开（公告）日：2006-06-27

  Methods of forming camptothecin compounds which are effective anti-tumor compounds are disclosed. These compounds inhibit the enzyme topoisomerase I and may alkylate DNA of the associated topoisomerase I-DNA cleavable complex.

  本发明揭示了形成有效的抗肿瘤化合物喜树碱的方法。这些化合物抑制酶拓扑异构酶I，并可能烷基化相关的拓扑异构酶I-DNA可切割复合物的DNA。
• 7-SUBSTITUTED CAMPTOTHECIN AND CAMPTOTHECIN ANALOGS AND METHODS FOR PREPARING SAME
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP1638978A2

  公开（公告）日：2006-03-29
• EP1638978A4
  申请人：——

  公开号：EP1638978A4

  公开（公告）日：2008-09-17
• US7067666B2
  申请人：——

  公开号：US7067666B2

  公开（公告）日：2006-06-27