ethyl 3-hydroxyphenylurethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxyphenylurethane
• 英文别名: ethyl N-ethyl-N-(3-hydroxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HJVCGQZAVHQETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxyphenylurethane 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 、 硫酸 在 水 、 甲醇 作用下， 以 ice water 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give colorless needles (86%)的产率得到(4-氯甲基)香豆素-7-氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Haloalkyl derivatives of reporter molecules used to analyze metabolic activity in cells

  摘要：

  本发明提供了用于分析细胞代谢活性的底物，通过改善检测报告分子仅在存在特定酶的完整细胞中的保留能力。具体而言，改进的保留是由于一个两部分的过程，涉及将报告分子的卤代烷基衍生物与细胞内含有半胱氨酸的肽共轭，同时解除报告分子的阻断。底物具有以下形式XR-SPACER-REPORTER-BLOCK，其中-BLOCK是一种可被特定分析物作用去除的基团，以给出与底物不同的REPORTER光谱特性，-REPORTER-是一种分子，当不再通过BLOCK-REPORTER键结合到BLOCK上时，具有与底物不同的光谱特性，-SPACER-是一种共价连接，而XR-是一种卤代烷基，可以与细胞内的巯基（Z-S-H）共价反应，形成硫醚共轭物（Z-S-R）。在底物进入细胞后，分析物去除BLOCK，通过光谱特性的变化使REPORTER可检测，而卤代烷基XR与细胞内的巯基反应，形成细胞内的硫醚共轭物，这些共轭物在细胞内得到很好的保留。

  公开号：

  USRE038723E1

文献信息

• Haloalkyl derivatives of reporter molecules used to analyze metabolic
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05576424A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The subject invention provides substrates useful for analyzing the metabolic activity in cells by improving the retention of a detectable reporter molecule only in intact cells where a particular enzyme is present. In particular, improved retention results from a two part process involving conjugation of haloalkyl-substituted derivatives of a reporter molecule with intracellular cysteine-containing peptides while unblocking the reporter molecule. The substrates have the form XR-SPACER-REPORTER-BLOCK wherein -BLOCK is a group selected to be removable by action of a specific analyte, to give REPORTER spectral properties different from those of the substrate, -REPORTER- is a molecule that, when no longer bound to BLOCK by a BLOCK-REPORTER bond, has spectral properties different from those of the substrate, -SPACER- is a covalent linkage, and XR- is a haloalkyl moiety that can covalently react with an intracellular thiol (Z-S-H) to form a thioether conjugate (Z-S-R-). After the substrate enters the cells, the analyte removes BLOCK to make REPORTER detectable by the change in spectral properties, and the haloalkyl XR reacts with the intracellular thiol to form the thioether conjugate inside the cells, which is well-retained in the cells.

  该发明提供了用于分析细胞代谢活性的基质，通过改善仅在存在特定酶的完整细胞中保留可检测报告分子的能力。具体来说，改善的保留结果来自一个涉及将报告分子的卤代烷基衍生物与细胞内含半胱氨酸肽结合并解除报告分子的两部分过程。这些基质具有XR-SPACER-REPORTER-BLOCK的形式，其中-BLOCK是选择的可通过特定分析物作用去除的基团，以使REPORTER的光谱特性与基质不同，-REPORTER-是一种分子，当不再通过BLOCK-REPORTER键结合到BLOCK时，其光谱特性与基质不同，-SPACER-是一个共价连接，而XR-是一种卤代烷基基团，可以与细胞内巯基（Z-S-H）发生共价反应形成硫醚结合物（Z-S-R-）。在基质进入细胞后，分析物去除BLOCK，通过光谱特性的变化使REPORTER可检测，并且卤代烷基XR与细胞内巯基反应形成细胞内的硫醚结合物，这些结合物在细胞内得到良好保留。
• US5576424A
  申请人：——

  公开号：US5576424A

  公开（公告）日：1996-11-19
• USRE38723E1
  申请人：——

  公开号：USRE38723E1

  公开（公告）日：2005-04-12