1-(5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-(2-Hydroxyphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: LDBNDVCHBUXERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-(2-(1-acetyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenoxy)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑啉的羟肟酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  氨肽酶N（APN）因其在各种恶性肿瘤细胞上的过度表达以及与癌症侵袭，转移和血管生成的关系而被公认为是抗癌治疗的靶标。在这里，我们描述了两个新系列的吡唑啉类似物作为APN抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性关系研究。在这些化合物中，5-（2-（2-（羟氨基）-2-氧代乙氧基）苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰胺（化合物13 e）显示出最佳的APN抑制的IC 50值的0.16±0.02μ米，这是数量级的多于一个的顺序比的苯丁抑制素降低（IC 50 = 9.4±0.5μ米）。此外，化合物13 e被发现可以抑制多种癌细胞的增殖并显示出强大的抗血管生成活性。在相同浓度下，化合物13e的礼物显著更高的抗血管生成活性比苯丁抑制素在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的毛细管形成测定。还讨论了APN活性位点中13 e的假定结合方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700690
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑啉的羟肟酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  氨肽酶N（APN）因其在各种恶性肿瘤细胞上的过度表达以及与癌症侵袭，转移和血管生成的关系而被公认为是抗癌治疗的靶标。在这里，我们描述了两个新系列的吡唑啉类似物作为APN抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性关系研究。在这些化合物中，5-（2-（2-（羟氨基）-2-氧代乙氧基）苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰胺（化合物13 e）显示出最佳的APN抑制的IC 50值的0.16±0.02μ米，这是数量级的多于一个的顺序比的苯丁抑制素降低（IC 50 = 9.4±0.5μ米）。此外，化合物13 e被发现可以抑制多种癌细胞的增殖并显示出强大的抗血管生成活性。在相同浓度下，化合物13e的礼物显著更高的抗血管生成活性比苯丁抑制素在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的毛细管形成测定。还讨论了APN活性位点中13 e的假定结合方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700690

文献信息

• 吡唑啉类氨肽酶N抑制剂及其制备方法和应 用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107827820B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种吡唑啉类氨肽酶N抑制剂及其制备方法和应用。本发明涉及的化合物具有通式(I)或(II)所示的结构。本发明还提供该吡唑啉类化合物的制备方法以及在制备预防或治疗与氨肽酶活性异常相关的疾病的药物中的应用。
• OSMAN, S. A. M.;HAMMAD, M.;SWELLEM, R. H.;EL-BAYOUKI, K. A. M., EGYPT. J. CHEM., 30,(1987) N, C. 481-490
  作者：OSMAN, S. A. M.、HAMMAD, M.、SWELLEM, R. H.、EL-BAYOUKI, K. A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyrazoline-Based Hydroxamic Acid Derivatives as Aminopeptidase N (APN) Inhibitors
  作者：Jiangying Cao、Jie Zang、Chunhua Ma、Xiaoguang Li、Jinning Hou、Jin Li、Yongxue Huang、Wenfang Xu、Binghe Wang、Yingjie Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201700690

  日期：2018.3.6

  malignant tumor cells and association with cancer invasion, metastasis and angiogenesis. Herein we describe the synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship study of two new series of pyrazoline analogues as APN inhibitors. Among these compounds, 5‐(2‐(2‐(hydroxyamino)‐2‐oxoethoxy)phenyl)‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carboxamide (compound 13 e) showed the best APN inhibition

  氨肽酶N（APN）因其在各种恶性肿瘤细胞上的过度表达以及与癌症侵袭，转移和血管生成的关系而被公认为是抗癌治疗的靶标。在这里，我们描述了两个新系列的吡唑啉类似物作为APN抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性关系研究。在这些化合物中，5-（2-（2-（羟氨基）-2-氧代乙氧基）苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰胺（化合物13 e）显示出最佳的APN抑制的IC 50值的0.16±0.02μ米，这是数量级的多于一个的顺序比的苯丁抑制素降低（IC 50 = 9.4±0.5μ米）。此外，化合物13 e被发现可以抑制多种癌细胞的增殖并显示出强大的抗血管生成活性。在相同浓度下，化合物13e的礼物显著更高的抗血管生成活性比苯丁抑制素在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的毛细管形成测定。还讨论了APN活性位点中13 e的假定结合方式。
• Synthesis of 2-[{2-(1-Acyl-3-aryl-4,5-dihydro-1H­-pyrazol-5-yl)phenoxy}methyl]-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles and related compounds as potential pesticides
  作者：Saini, Chhavi、Sangwan, Naresh K.

  DOI：10.56042/ijc.v61i12.69441

  日期：——