2-methylbenzo[g]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylbenzo[g]quinoxaline
• 英文别名: 2-Methyl-benzo[g]quinoxaline；3-methylbenzo[g]quinoxaline
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: GSLNWEQAVSJUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2,3-二氨基萘 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2-methylbenzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法。该方法包括以下步骤：以非活化脂肪胺和邻苯二胺为原料，在光敏剂作用下，经可见光光照，在室温和氧气条件下于溶剂中反应生成喹喔啉类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅首次实现了喹喔啉类化合物的合成，而且还拓宽了有机合成领域。

  公开号：

  CN113087674B

文献信息

• Identification and Determination of α-Dicarbonyl Compounds Formed in the Degradation of Sugars
  作者：Teruyuki USUI、Satoshi YANAGISAWA、Mio OHGUCHI、Miku YOSHINO、Risa KAWABATA、Junko KISHIMOTO、Yumi ARAI、Kaoru AIDA、Hirohito WATANABE、Fumitaka HAYASE

  DOI：10.1271/bbb.70229

  日期：2007.10.23

  The α-dicarbonyl compounds formed in the degradation of glucose and fructose were analyzed by HPLC using 2,3-diaminonaphthalene as derivatizing reagent, and identified as glucosone (GLUCO), 3-deoxyglucosone (3DG), 3-deoxyxylosone (3DX), tetrosone (TSO), triosone (TRIO), 3-deoxytetrosone (3DT), glyoxal (GO), and methylglyoxal (MGO). The results suggest that α-dicarbonyl compounds were formed from glucose via non-oxidative 3-deoxyglucosone formation and oxidative glucosone formation in glucose degradation. In addition, TRIO, GO, and MGO were also formed from glyceraldehyde as intermediate. The α-dicarbonyl compounds might be formed from glucose via these pathways in diabetes.

  在葡萄糖和果糖降解过程中形成的α-二羰基化合物通过高效液相色谱（HPLC）使用2,3-二氨基萘作为衍生试剂进行分析，识别为葡萄糖苷（GLUCO）、3-脱氧葡萄糖苷（3DG）、3-脱氧木糖苷（3DX）、四碳糖苷（TSO）、三碳糖苷（TRIO）、3-脱氧四碳糖苷（3DT）、乙二醛（GO）和甲乙二醛（MGO）。结果表明，在葡萄糖降解过程中，α-二羰基化合物是通过非氧化的3-脱氧葡萄糖苷形成和氧化的葡萄糖苷形成而产生的。此外，TRIO、GO和MGO也作为中间体从甘油醛中形成。这些α-二羰基化合物可能通过这些途径在糖尿病中由葡萄糖形成。
• COMPOUNDS THAT TRAP ALPHA-OXOALDEHYDES AND ALPHA-BETA-UNSATURATED ALDEHYDES, META-COMPOUNDS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, AND USE OF SAID COMPOUNDS IN TREATING ILLNESSES RELATED TO THE ACCUMULATION OF AGES AND ALES
  申请人：PHARMAMENS

  公开号：US20150038493A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to a series of molecules derived from 2,3-diaminopropionic acid (DAP), comprising or not comprising an 8-hydroxyquinoline (8-HQ) motif, and to the use of said molecules for trapping an alpha-oxoaldehyde resulting particularly from the degradation of the glucose or for trapping an alpha-beta-unsaturated aldehyde, resulting particularly from the oxidative degradation of fatty acids. These molecules can have a further application in the fields of cosmetics, food processing, and pharmaceuticals.

  本发明涉及一系列由2,3-二氨基丙酸（DAP）衍生的分子，包括或不包括8-羟基喹啉（8-HQ）基团，并且用于捕获尤其来自葡萄糖降解的α-酮醛或捕获尤其来自脂肪酸氧化降解的α-β-不饱和醛。这些分子还可以在化妆品、食品加工和制药领域中进一步应用。
• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ITS APPLICATION
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20160056388A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A novel heterocyclic compound for an organic electroluminescent device excellent in long service life and light-emitting characteristics is provided. A cyclic azine compound has at least one substituent (substituent B) selected from a specific group.

  提供一种新的杂环化合物，用于有机电致发光器件，具有长寿命和发光特性优异。该环状腈化合物至少具有来自特定群组的一个取代基（取代基B）。
• Room-temperature and ambient-pressure conversion of renewable carbohydrates to value-added aromatic <i>N</i>-heterocycles under ultrasonic irradiation conditions
  作者：Feng Yu、Feng-Shou Xiao

  DOI：10.1039/d2gc03861g

  日期：——

  report a new approach that allows highly efficient one-step conversion biomass-derived carbohydrates to high-value 2-methylquinoxalines in the presence of aryl-1,2-diamines in water at room temperature and under ambient pressure. A joint effect from ultrasound and strong alkali is revealed as the key for enabling this transformation. Various carbohydrates and diverse aryl-1,2-diamines verified the efficient

  我们报告了一种新方法，该方法允许在室温和环境压力下，在水中存在芳基 1,2-二胺的情况下，将生物质衍生的碳水化合物高效一步转化为高价值的 2-甲基喹喔啉。超声波和强碱的联合作用被揭示为实现这种转变的关键。各种碳水化合物和各种芳基-1,2-二胺证实了在温和条件下各种 2-甲基喹喔啉（产率高达 83 C%）的高效和选择性生产。更重要的是，提出了一种基于纤维素的酶催化降解和葡萄糖的超声波化学转化的新型综合化学酶促过程，用于在接近室温的条件下将难降解纤维素直接转化为 2-甲基喹喔啉。
• A Ratiometric Fluorescence Probe for Selective Detection of ex vivo Methylglyoxal in Diabetic Mice
  作者：Qunfang Xie、Yuanjin Zhan、Longhua Guo、Huili Hao、Xianai Shi、Jianmin Yang、Fang Luo、Bin Qiu、Zhenyu Lin

  DOI：10.1002/open.202200055

  日期：2022.5

  A ratiometric fluorescence probe with a large Stokes shift for specific detection of diabetes-related methylglyoxal was obtained. 2,3-Diaminonaphthalene exhibited highly sensitive and anti-interference ability for methylglyoxal detection by naked-eye readout. This probe was thus capable of exogenous imaging methylglyoxal in living cells and ex vivo imaging methylglyoxal in the tissues of type II diabetes

  获得了一种具有大斯托克斯位移的比率荧光探针，用于特异性检测糖尿病相关的甲基乙二醛。2,3-二氨基萘对肉眼读出的甲基乙二醛检测表现出高灵敏度和抗干扰能力。因此，该探针能够对活细胞中的甲基乙二醛进行外源成像，并对 II 型糖尿病模型小鼠的组织中的甲基乙二醛进行离体成像。