N³-allyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-6-methyl-4-oxo-2-thioquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N³-allyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-6-methyl-4-oxo-2-thioquinazoline
• 英文别名: 6-methyl-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: UFPFBZSAUVQCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硫脲 、 5-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N³-allyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-6-methyl-4-oxo-2-thioquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Sedative-Hypnotic Effects of N3-Allyl- and N1-Allyl-5,6-substituted 2-Thiouracil Derivatives in Mice.

  摘要：

  合成了 24 种硫脲嘧啶衍生物，包括 N3-allyl- (19) 和 N1-allyl-2-thiouracil (20)，并分别以 320 毫克/千克和 2 微摩尔/只小鼠的剂量在小鼠体内进行脑静脉注射，评估了它们的药理作用[镇静催眠活性（丧失直立反射和自发活动）、惊厥活性、对戊巴比妥（PB）诱导的睡眠和死亡率的影响]。p.和 2 μmol/只小鼠进行脑室内注射（i.c.v.）。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）、N3-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（10）、N3-烯丙基-1，2，3，4，5，6，7，8，9-壬氢-4-氧代-2-硫环庚基[d]嘧啶（16）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）具有镇静催眠活性、而 N3-烯丙基-6-乙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（11）、N1-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（21）、N1-烯丙基-1、2、3、4、5、6、7、8、9-壬氢-4-氧代-2-硫代环庚基[d]嘧啶（23）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）则相反，表现出阵挛性和/或强直性惊厥发作。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）降低了自发活动。其他受试化合物在镇静催眠试验中没有活性，或即使在高剂量下也只有轻微活性。有 15 种化合物（1-4、7、10、11、14-16、18-21 和 23）明显延长了 PB 诱导的睡眠时间。有趣的是，只有 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）缩短了 PB 诱导的睡眠时间。这些结果表明，这些硫脲嘧啶具有多种不同的作用，如镇静催眠、抗惊厥和/或惊厥，而 N3-烯丙基-5-甲硫基-2-硫脲嘧啶（18）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）分别具有最强的催眠活性和对 PB 的拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1370