(R)-2-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-[(4R)-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: GEZVJKLKNPFHPN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以11%的产率得到2-(4-ethyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含噻(噁)唑啉的芳基酰胺类化合物及其制备方法和制备杀菌剂的应用

  摘要：

  本发明属于农药技术领域，提供了一种含噻(噁)唑啉的芳基酰胺类化合物及其制备方法和制备杀菌剂的应用。本发明提供的含噻(噁)唑啉的芳基酰胺类化合物，具有式I所示的通式。本发明提供的含噻(噁)唑啉的芳基酰胺类化合物的羧酸和胺结构片段显著提升了含噻(噁)唑啉的芳基酰胺类化合物的抑菌活性，使得本发明的含噻(噁)唑啉的芳基酰胺类化合物对植物病原真菌有较高的活性。

  公开号：

  CN114736170A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 2-氨基苯甲腈 在 potassium carbonate 、 甘油 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-(4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  由 2-(o-氨基苯基) 恶唑啉合成 1,2,3-苯并三嗪酮的新方法

  摘要：

  通过 2-（邻氨基苯基）恶唑啉和亚硝酸异戊酯在甲醇中的反应，以极好的收率合成了 1,2,3-苯并三嗪酮。1,2,3-苯并三嗪酮之一的乙酰基衍生物的晶体结构为标题化合物的光谱结构表征提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1155/2017/2384780

文献信息

• Design, Synthesis, Fungicidal Activity, and Unexpected Docking Model of the First Chiral Boscalid Analogues Containing Oxazolines
  作者：Shengkun Li、Dangdang Li、Taifeng Xiao、ShaSha Zhang、Zehua Song、Hongyu Ma

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03464

  日期：2016.11.23

  plausible novelty in action mechanism, respectively. The unexpected molecular docking model showed the different chiral effects on the binding site with the amino acid residues. This chiral nicotinamide also featured easy synthesis and cost-efficacy. It will provide a powerful complement to the commercial SDHI fungicides with the introduction of chirality.

  手性极大地影响了农药的生物学和药理特性，并将导致不必要的环境负荷和不希望的生态影响。没有证明对映体纯琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构和活性之间的关系（SAR）。基于商业上的SDHIs，恶唑啉天然产物和有机合成中的多种恶唑啉配体，人们首先致力于探索手性SDHIs及其初步机理。对带有手性烟碱酰胺4ag的微调提供了更有望的抗solani solani，Botrytis cinerea和Sclerotiania sclerotiorum杀真菌剂的选择，并使用EC50个值分别为0.58、0.42和2.10 mg / L。对体内生物测定和分子对接进行了研究，以分别探讨其在实际应用中的潜力和在作用机理上的新颖性。出乎意料的分子对接模型在与氨基酸残基的结合位点上显示出不同的手性作用。这种手性烟酰胺还具有易于合成和成本效益的特点。随着手性的引入，它将为商业SDHI杀菌剂提供有力的补充。
• 含手性噁唑啉的苯乙酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN110372622A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及一类新颖的含手性噁唑啉的苯乙酰胺类化合物，以及该类化合物作为农用杀菌剂的用途，该类化合物的化学结构式如下式(I)所示，式中的各基团的意义见说明书，此类化合物的立体构型对抑菌活性有显著影响；通式(I)中与取代基R1和R2连接的碳原子的立体构型为R或者S。
• Design and Discovery of Novel Chiral Antifungal Amides with 2-(2-Oxazolinyl)aniline as a Promising Pharmacophore
  作者：Lu Zhang、Wei Li、Taifeng Xiao、Zehua Song、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02778

  日期：2018.8.29

  toward the discovery of chiral antifungal amides turned to the optimization of their polar regions with 2-(2-oxazolinyl)aniline as a known pharmacophore. Scaffold hopping and bioactivity-guided convergent synthesis enabled the identification of promising antifungal categories. Fine tuning of the substituents and chirality furnished seven amides (1s, 1t, 2d, 2h, 2j, 3k, and 2l) as antifungal candidates

  受成熟的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的启发，我们对发现手性抗真菌酰胺的不懈努力转向使用2-（2-恶唑啉基）苯胺作为已知药效团优化其极性区域。脚手架跳跃和生物活性指导的收敛合成使有希望的抗真菌类别的鉴定。取代基和手性的精细调节提供了7种酰胺（1s，1t，2d，2h，2j，3k和2l）作为抗真菌候选物，其EC 50值低于5 mg / L。进行了无环酸手性酰胺作为SDHIs的首次研究，选择2d作为灰葡萄孢的有希望的候选物，其在50 mg / L时的预防效果高达93.9％，优于Boscalid。针对化合物2d及其非对映异构体，模拟了具有不同构型的化合物之间的不同结合模型。合成可及性和成本效益的优势突出了化合物2d作为已知SDHI杀菌剂的良好替代品的实际潜力。
• Clay catalyzed conversion of isatoic anhydride † to 2-(o-aminophenyl)oxazolines
  作者：Anil S. Gajare、Nadim S. Shaikh、Gowda K. Jnaneshwara、Vishnu H. Deshpande、Thottappilli Ravindranathan、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/a908564e

  日期：——

  A simple and environmentally safe procedure for the preparation of 2-(o-aminophenyl)oxazolines from isatoic anhydride is presented. A series of chiral derivatives of the title compound is prepared in moderate yield via natural kaolinitic clay catalyzed reactions with optically pure 2-aminoalcohols. Reaction of polymer-supported isatoic anhydride under these conditions with chiral 2-aminoalcohols proceeds

  提出了一种由异丙酸酐制备2-（邻氨基苯基）恶唑啉的简单且对环境安全的方法。通过天然高岭土与光学纯的2-氨基醇催化的反应，以中等收率制备了一系列标题化合物的手性衍生物。的反应聚合物在这些条件下，与手性2-氨基醇负载的异戊酸酐负载，可提供 聚合物-锚定类似物。
• 一种三唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114805348B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种三唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于农药技术领域。本发明提供的具有式I所示的结构三唑并吡啶酰胺类化合物中，三唑环上以及酰胺的胺片段上取代基的引入能够显著提高三唑并吡啶酰胺类化合物得抑菌活性。本发明提供的三唑并吡啶酰胺类化合物对水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、小麦全蚀病菌、番茄灰霉病菌、马铃薯晚疫病菌、辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、水稻恶苗病菌、马铃薯干腐病菌、黄瓜炭疽病菌和水稻稻瘟病菌具有很好的抑菌活性，在制备抗植物病原真菌药物中具有很好的应用前景。