(Z)-4-[4-(5-methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-4-[4-(5-methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[4-(5-methylfuran-2-yl)cinnolin-3-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: SIBYHHZQKVLWIW-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 o-Aminophenyl-bis-(5-methyl-2-furyl)-methan 、 亚硝酸异戊酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(Z)-4-[4-(5-methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furyl(aryl)methanes and their Derivatives. Part 21: Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes

  摘要：

  (Z)-4-[4-(5-Methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-ones and (Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-3-cinnolinyl] -1-penten-3-ones have been obtained from 2-aminoarylbisfurylmethanes under treatment with isoamyl nitrite/trimethylchlorosilane in dry acetonitrile. Intramolecular cyclisation and furan oxidative ring opening follow the formation of an intermediate diazonium salt. X-Ray analysis proved the cis-configuration of the alkene side chain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00780-8

文献信息

• Furyl(aryl)methanes and their Derivatives. Part 21: Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Andrey V. Gutnov、Alexander V. Butin、Valerij E. Zavodnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00780-8

  日期：2000.11

  (Z)-4-[4-(5-Methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-ones and (Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-3-cinnolinyl] -1-penten-3-ones have been obtained from 2-aminoarylbisfurylmethanes under treatment with isoamyl nitrite/trimethylchlorosilane in dry acetonitrile. Intramolecular cyclisation and furan oxidative ring opening follow the formation of an intermediate diazonium salt. X-Ray analysis proved the cis-configuration of the alkene side chain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.