(Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-7,8-dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]cinnolin-3-yl]-1-penten-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-7,8-dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]cinnolin-3-yl]-1-penten-3-one
• 英文别名: (1Z)-1-[4-(5-Ethylfuran-2-YL)-7H,8H-[1,4]dioxino[2,3-G]cinnolin-3-YL]pent-1-EN-3-one；(Z)-1-[4-(5-ethylfuran-2-yl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]cinnolin-3-yl]pent-1-en-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: CAOVAPQITNQLCG-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 7-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylamine 、 亚硝酸异戊酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-7,8-dihydro[1,4]dioxino[2,3-g]cinnolin-3-yl]-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Furyl(aryl)methanes and their Derivatives. Part 21: Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes

  摘要：

  (Z)-4-[4-(5-Methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-ones and (Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-3-cinnolinyl] -1-penten-3-ones have been obtained from 2-aminoarylbisfurylmethanes under treatment with isoamyl nitrite/trimethylchlorosilane in dry acetonitrile. Intramolecular cyclisation and furan oxidative ring opening follow the formation of an intermediate diazonium salt. X-Ray analysis proved the cis-configuration of the alkene side chain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00780-8