17-benzylamino-17-demethoxygeldanamycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 17-benzylamino-17-demethoxygeldanamycin
• 英文别名: 17-benzylamino-geldanamycin；17-benzylaminogeldanamycin；[(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-(benzylamino)-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl] carbamate
• 化学式: C₃₅H₄₅N₃O₈
• 分子量: 635.758
• InChiKey: PFGPRZNZJYYPCU-WQOHEETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-benzylamino-17-demethoxygeldanamycin 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以29.2%的产率得到17-benzylamino-geldanamycin hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANSAMYCIN HYDROQUINONE COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS D'ANSAMYCINE HYDROQUINONE

  摘要：

  本发明的方面提供了一种包含含硫化合物和式(I)化合物的组合物，以及它们的制备和使用方法。

  公开号：

  WO2010045442A1
• 作为产物：
  描述：

  格尔德霉素 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到17-benzylamino-17-demethoxygeldanamycin
  参考文献：
  名称：

  Ansamycin formulations and methods of use thereof

  摘要：

  本文提供了金黄霉素类似物的固态形式，其中包括制备和使用这些化合物的药物组合物和晶体生长抑制剂。此外，还提供了用于治疗癌症、肿瘤疾病状态和/或高增殖性疾病的方法，以及抑制热休克蛋白90（“Hsp90”）的方法。

  公开号：

  US20080221077A1

文献信息

• Ansamycin Hydroquinone Compositions
  申请人：Porter James R.

  公开号：US20110263563A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Aspects of the present invention provide compositions comprising a sulfur containing compound and a compound of the formula (I); and also provide methods of their preparation and use.

  该发明的方面提供了包含含硫化合物和式(I)化合物的组合物，还提供了它们的制备和使用方法。
• Geldanamycin derivatives and neuroprotective effect on cultured P19-derived neurons
  作者：Sarin Tadtong、Duangdeun Meksuriyen、Somboon Tanasupawat、Minoru Isobe、Khanit Suwanborirux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.041

  日期：2007.5

  Geldanamycin (1), an antifungal and anticancer ansamycin, was reported as a neurotrophic and neuroprotective substance against antineoplastic drugs, pactitaxel, vincristine, and cisplatin, on cultured dorsal root ganglion neurons from chick embryos. In this study, 1 in a large quantity, together with a known 17-O-demethylgeldanamycin (2), and a new 17-O-demethylgeldanamycin hydroquinone (3) were obtained from a mangrove Streptomyces sp. A series of O-alkyl and N-alkyl derivatives of 1 were prepared by modification of C-17 and/or C-19 on the quinone ring and were evaluated for in vitro activity against P19-derived neurons. Compound 1 and 19-O-methylgeldanamycin (7) at a very low dose (1 nM) enhanced survival and neurite outgrowth of P19-derived neurons and prevented neurotoxicity of paclitaxel and vinblastine. Compound 7, possessing the lowest cytotoxicity and neurotoxicity, is serving as the most promising candidate in neurodegenerative therapy against neurotoxic anticancer drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cascade Transformation of the Ansamycin Benzoquinone Core into Benzoxazole Influencing Anticancer Activity and Selectivity
  作者：Natalia Skrzypczak、Krystian Pyta、Wiktor Bohusz、Aleksandra Leśniewska、Maria Gdaniec、Piotr Ruszkowski、Wojciech Schilf、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00493

  日期：2023.7.7
• Ansamycin formulations and methods of use thereof
  申请人：Austad Brian C.

  公开号：US20090062528A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided herein, inter alia, are solid forms of geldanamycin analogs, pharmaceutical compositions comprising a geldanamycin analog and a crystallization inhibitor, methods of making and using such compositions. Additionally, provided are methods for the treatment of cancer, a neoplastic disease state and/or a hyperproliferative disorder, and methods of inhibiting Heat Shock Protein 90 (“Hsp90”).
• US7947670B2
  申请人：——

  公开号：US7947670B2

  公开（公告）日：2011-05-24