methyl (1S,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (1S,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: SRCQBOGQAXHJIC-RARYBDLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,5R)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C(18)C(24) unit of lasonolide A

  摘要：

  The C(18)-C(24) segment of lasonolide A has been prepared with complete chemodifferentiation of functionality. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02481-1
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 methyl (1S,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环 Labdane 核心的聚合组装可合成多种毛喉素类分子

  摘要：

  Labdane 型萜烯是一大类具有生物活性的天然产物。它们通常很复杂的结构对半合成和从头化学合成以寻找具有改进性能的类似物提出了挑战。为了能够对众所周知的三环萜烯毛喉素进行新的修饰，我们开发了一种独特且具有潜在通用性的合成方案，用于制备复杂拉丹烷的类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202213183

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C(18)C(24) unit of lasonolide A
  作者：Marc Nowakowski、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02481-1

  日期：1997.2

  The C(18)-C(24) segment of lasonolide A has been prepared with complete chemodifferentiation of functionality. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin‐like Molecules
  作者：Paweł M. Szczepanik、Andrey A. Mikhaylov、Ondřej Hylse、Roman Kučera、Petra Daďová、Marek Nečas、Lukáš Kubala、Kamil Paruch、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202213183

  日期：2023.1.2

  large family of bioactive natural products. Their often-complex structures present challenges to semisynthesis and de novo chemical synthesis in search of analogs with improved properties. To enable new modifications of the well-known tricyclic terpene forskolin, we have developed a distinct and potentially general synthetic scheme for the preparation of analogs of complex labdanes.

  Labdane 型萜烯是一大类具有生物活性的天然产物。它们通常很复杂的结构对半合成和从头化学合成以寻找具有改进性能的类似物提出了挑战。为了能够对众所周知的三环萜烯毛喉素进行新的修饰，我们开发了一种独特且具有潜在通用性的合成方案，用于制备复杂拉丹烷的类似物。