21-O-{2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 21-O-{2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁
• 英文别名: [(2R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-2-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-hydroxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]pentan-2-yl]-5-methyl-6-propan-2-yloxan-4-yl] 2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoate
• 化学式: C₄₉H₆₇F₃N₂O₁₂
• 分子量: 933.072
• InChiKey: QFNMDQMLULDFFW-ICQLOCSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-O-{2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁ 、 N-(2-azidoethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 21-O-{2-(2-{[1-(2-{[5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoyl]amino}ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}ethoxy)-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的无标签化学探针的设计与合成

  摘要：

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700188
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoic acid 、 巴佛洛霉素A1 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到21-O-{2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的无标签化学探针的设计与合成

  摘要：

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700188

文献信息

• Design and Synthesis of a Tag-Free Chemical Probe for Photoaffinity Labeling
  作者：Timo Mayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200700188

  日期：2007.10

  aldehyde 12, the phenolic hydroxy group was converted into the ether 21 terminating in an alkyne function. Oxidation of the aldehyde to the carboxylic acid provided the chemical probe 22 designed for tag-free photoaffinity labeling. In a proof-of-concept study it could be shown that irradiation of the simple ester 23 indeed yields the methanol insertion product 24. A subsequent click reaction with

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)