21-O-{2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 21-O-{2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁
• 英文别名: [(2R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-2-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-hydroxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]pentan-2-yl]-5-methyl-6-propan-2-yloxan-4-yl] 2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoate
• 化学式: C₄₉H₆₇F₃N₂O₁₂
• 分子量: 933.072
• InChiKey: QFNMDQMLULDFFW-ICQLOCSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-O-{2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁ 、 N-(2-azidoethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 21-O-{2-(2-{[1-(2-{[5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoyl]amino}ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}ethoxy)-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的无标签化学探针的设计与合成

  摘要：

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700188
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoic acid 、 巴佛洛霉素A1 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到21-O-{2-[2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl}bafilomycin A₁
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的无标签化学探针的设计与合成

  摘要：

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700188