(S)-(Phenyl)methyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(Phenyl)methyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: Benzyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；benzyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: TXDQRTSTCWVQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (S)-(Phenyl)methyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学纯的氟比洛芬的两种对映体的芳基丙二酸酯脱羧酶催化的不对称合成

  摘要：

  细菌脱羧酶（AMDase）以高对映选择性催化前手性芳基丙二酸酯的对映选择性脱羧。尽管该反应将提供活性药物化合物（例如氟比洛芬或萘普生）的高度可持续的合成，但竞争性自发脱羧迄今已阻止了AMDase的催化应用。在这里，我们报告了反应工程和这些化合物的合成的替代保护基策略，这些化合物可成功抑制副反应并为后续的酶促转化提供纯的芳基丙二酸。蛋白质工程提高了（S）-和（R）氟比洛芬的对映体。这些结果证明了在这种脱羧酶的优化中协同作用的重要性。高光学纯度（> 99％）和收率（> 90％）的两种对映异构体的不对称合成都可以轻松地整合到现有的氟比洛芬工业合成中，从而为生产这种重要的药物成分提供了一种可持续的方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501205
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-(Phenyl)methyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基三嗪二酮; 三嗪酮型缩合剂合成的新型酰化剂

  摘要：

  在本文中，我们报道的合成Ñ -acyltriazinedione经由意想不到ø - ñ acyloxytriazinone的酰基重排和其作为酰化试剂的效用。N-酰基三嗪二酮可通过硅胶柱色谱法分离，并在不存在任何碱的情况下与胺反应，以良好的收率得到相应的酰胺。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00952

文献信息

• Enzymatic resolution of naproxen
  作者：Surrinder Koul、Rajinder Parshad、Subhash C. Taneja、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00492-0

  日期：2003.8

  Trichosporon sp. (TSL), a newly found strain isolated from a locally fermented cottage cheese has been found to be highly stereoselective in the resolution of (S)-(+)-naproxen (ee >99%, Esimilar to500) from the corresponding racemic methyl ester. The process of resolution using whole cells has been scaled up to multi-kg level. Optimization of experimental conditions including downstream processing at 80-100 g/L substrate concentration with >90% recovery has been achieved. Changes in the physical parameters such as the particle size of the substrate play an important role in the resolution kinetics. A new strain of Trichosporon sp. having high cell density in cultivation (>60 g dry cell mass L-1 in 14-16 h) is found to be sufficiently stable for two years in dry powder form at 5-8degreesC. The viability of the resolution process has been further improved by the development of a simple racemization process for the enriched (R)-(-)-ester. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Acyltriazinedione; a Novel Acylating Reagent Synthesized from a Triazinone-Type Condensing Reagent
  作者：Kohei Yamada、Jeongsu Lee、Mika Kota、Yukiko Karuo、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c20-00952

  日期：2021.5.1

  In this paper, we report the synthesis of N-acyltriazinedione via the unexpected O–N acyl rearrangement of acyloxytriazinone and its utility as an acylating reagent. N-Acyltriazinedione can be isolated by silica gel column chromatography and reacts with amines in the absence of any base to give the corresponding amides in good yields. Fullsize Image

  在本文中，我们报道的合成Ñ -acyltriazinedione经由意想不到ø - ñ acyloxytriazinone的酰基重排和其作为酰化试剂的效用。N-酰基三嗪二酮可通过硅胶柱色谱法分离，并在不存在任何碱的情况下与胺反应，以良好的收率得到相应的酰胺。 全尺寸图片
• Arylmalonate Decarboxylase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Optically Pure Flurbiprofen
  作者：Sarah Katharina Gaßmeyer、Jasmin Wetzig、Carolin Mügge、Miriam Assmann、Junichi Enoki、Lutz Hilterhaus、Ralf Zuhse、Kenji Miyamoto、Andreas Liese、Robert Kourist

  DOI：10.1002/cctc.201501205

  日期：2016.3.7

  arylmalonic acids for subsequent enzymatic conversion. Protein engineering increased the activity of the synthesis of the (S)‐ and (R)‐enantiomers of flurbiprofen. These results demonstrated the importance of synergistic effects in the optimization of this decarboxylase. The asymmetric synthesis of both enantiomers in high optical purity (>99 %) and yield (>90 %) can be easily integrated into existing industrial

  细菌脱羧酶（AMDase）以高对映选择性催化前手性芳基丙二酸酯的对映选择性脱羧。尽管该反应将提供活性药物化合物（例如氟比洛芬或萘普生）的高度可持续的合成，但竞争性自发脱羧迄今已阻止了AMDase的催化应用。在这里，我们报告了反应工程和这些化合物的合成的替代保护基策略，这些化合物可成功抑制副反应并为后续的酶促转化提供纯的芳基丙二酸。蛋白质工程提高了（S）-和（R）氟比洛芬的对映体。这些结果证明了在这种脱羧酶的优化中协同作用的重要性。高光学纯度（> 99％）和收率（> 90％）的两种对映异构体的不对称合成都可以轻松地整合到现有的氟比洛芬工业合成中，从而为生产这种重要的药物成分提供了一种可持续的方法。