triethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane
• 英文别名: triethyl-(1-naphthalen-2-yl-allyloxy)-silane；Triethyl(1-naphthalen-2-ylprop-2-enoxy)silane
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: IXXPXAOLCDUYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 2-萘甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以95%的产率得到triethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的镍催化偶联

  摘要：

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。

  DOI：

  10.1021/ja062866w

文献信息

• Simple Alkenes as Substitutes for Organometallic Reagents:  Nickel-Catalyzed, Intermolecular Coupling of Aldehydes, Silyl Triflates, and Alpha Olefins
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja055363j

  日期：2005.10.1

  A nickel-catalyzed method for the three-component coupling of alkenes (ethylene and alpha olefins), aldehydes, and silyl triflates is described, and this process represents the first catalytic method for coupling aldehydes and alkenes to give allylic alcohol derivatives. Conceptually, the alkene functions as a replacement for an alkenylmetal reagent.

  介绍了一种用于烯烃（乙烯和 α 烯烃）、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的三组分偶联的镍催化方法，该方法代表了将醛和烯烃偶联以得到烯丙醇衍生物的第一种催化方法。从概念上讲，烯烃用作烯基金属试剂的替代品。
• Synthesis of vinyl-substituted alcohols using acetylene as a C2 building block
  作者：Zhicong Lin、Boxiang Liu、Yu Wang、Siju Li、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d2sc06400f

  日期：——

  represent a highly useful class of molecular skeletons. The current method typically requires either stoichiometric metallic reagents or preformed precursors. Herein, we report a nickel catalysis-enabled synthesis of vinyl-substituted alcohols via a 5-membered oxa-metallacycle. In this protocol, acetylene, the simplest alkyne and abundant feedstock, is employed as an ideal C2 synthon. The reaction features

  乙烯基取代的醇代表了一类非常有用的分子骨架。目前的方法通常需要化学计量的金属试剂或预制前体。在此，我们报告了一种通过5 元氧杂-金属环在镍催化下合成乙烯基取代醇的方法。在该协议中，乙炔是最简单的炔烃和丰富的原料，被用作理想的 C2 合成子。该反应条件温和，官能团耐受性好，底物适用范围广。机理探索表明，源自醛和乙炔环金属化反应的氧杂金属环是该转化的关键中间体，然后通过硅烷介导的 σ 键复分解和随后的还原消除终止。
• WO2007/27752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——