tert-butyldimethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyldimethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(1-naphthalen-2-yl-allyloxy)-silane；Tert-butyl-dimethyl-(1-naphthalen-2-ylprop-2-enoxy)silane
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: XBYRFCCCNKWBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane 、 N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 potassium,methanidyl(trimethyl)silane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到(Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,4-二酮衍生 (Z)-单甲硅烷基烯醇醚的区域和非对映选择性合成通过甲硅氧烯丙基钾中间体

  摘要：

  本文描述了使用（三甲基甲硅烷基）甲基钾作为碱，从 1-芳基烯丙氧基硅烷和 Weinreb 酰胺中区域和非对映选择性合成不对称的 1,4-二酮衍生的 ( Z )-单甲硅烷基烯醇醚。1-芳基烯丙氧基硅烷金属化生成甲硅烷氧基烯丙基钾是这一转变的关键步骤。产品可以转化为多种 α-单官能化不对称 1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d2cc07097a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,4-二酮衍生 (Z)-单甲硅烷基烯醇醚的区域和非对映选择性合成通过甲硅氧烯丙基钾中间体

  摘要：

  本文描述了使用（三甲基甲硅烷基）甲基钾作为碱，从 1-芳基烯丙氧基硅烷和 Weinreb 酰胺中区域和非对映选择性合成不对称的 1,4-二酮衍生的 ( Z )-单甲硅烷基烯醇醚。1-芳基烯丙氧基硅烷金属化生成甲硅烷氧基烯丙基钾是这一转变的关键步骤。产品可以转化为多种 α-单官能化不对称 1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d2cc07097a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling of Alkenes, Aldehydes, and Silyl Triflates
  作者：Sze-Sze Ng、Chun-Yu Ho、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja062866w

  日期：2006.9.1

  two recently developed nickel-catalyzed coupling reactions of alkenes, aldehydes, and silyl triflates is presented. These reactions provide either allylic alcohol or homoallylic alcohol derivatives selectively, depending on the ligand employed. These processes are believed to be mechanistically distinct from Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reactions, and several lines of evidence supporting this hypothesis

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。
• Simple Alkenes as Substitutes for Organometallic Reagents:  Nickel-Catalyzed, Intermolecular Coupling of Aldehydes, Silyl Triflates, and Alpha Olefins
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja055363j

  日期：2005.10.1

  A nickel-catalyzed method for the three-component coupling of alkenes (ethylene and alpha olefins), aldehydes, and silyl triflates is described, and this process represents the first catalytic method for coupling aldehydes and alkenes to give allylic alcohol derivatives. Conceptually, the alkene functions as a replacement for an alkenylmetal reagent.

  介绍了一种用于烯烃（乙烯和 α 烯烃）、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的三组分偶联的镍催化方法，该方法代表了将醛和烯烃偶联以得到烯丙醇衍生物的第一种催化方法。从概念上讲，烯烃用作烯基金属试剂的替代品。
• Regio- and diastereoselective synthesis of unsymmetrical 1,4-diketone-derived (<i>Z</i>)-monosilyl enol ethers <i>via</i> siloxyallylpotassium intermediates
  作者：Shuto Okuda、Yutaka Narita、Rikuo Hayashi、Masahiro Sai

  DOI：10.1039/d2cc07097a

  日期：——

  regio- and diastereoselective synthesis of unsymmetrical 1,4-diketone-derived (Z)-monosilyl enol ethers from 1-arylallyloxysilanes and Weinreb amides using (trimethylsilyl)methylpotassium as a base. The metalation of 1-arylallyloxysilanes to generate siloxyallylpotassiums is the key step in this transformation. The products can be transformed into diverse α-monofunctionalized unsymmetrical 1,4-diketones

  本文描述了使用（三甲基甲硅烷基）甲基钾作为碱，从 1-芳基烯丙氧基硅烷和 Weinreb 酰胺中区域和非对映选择性合成不对称的 1,4-二酮衍生的 ( Z )-单甲硅烷基烯醇醚。1-芳基烯丙氧基硅烷金属化生成甲硅烷氧基烯丙基钾是这一转变的关键步骤。产品可以转化为多种 α-单官能化不对称 1,4-二酮。