3-(2-chlorophenyl)-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-But-3-en-2-yl-2-chlorobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: DITWUDZVMOALDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 2-氯苯乙烯 在 hexakis(acetonitrile)nickel(II) tetrafluoroborate 、 氯化二乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基乙烯的氢乙烯基化：合成α-芳基丙酸中间体的一般方法

  摘要：

  调节[Ni（MeCN）6 ] [BF 4 ] 2 / AlEt 2 Cl / PPh 3催化的芳基乙烯的氢乙烯基化，以高收率和选择性获得3-芳基-1-丁烯。通过改变三组分催化剂的相对比例，可以在室温下和温和条件下将各种各样的含给电子或吸电子基团和路易斯碱性基团的芳基乙烯加氢乙烯基化。观察到类似的活性和选择性ø - ，米-和p -取代的苯乙烯。同样，可以实现烯烃在乙烯基片段中具有取代基的氢化乙烯基化，例如α-甲基苯乙烯和茚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00668-2

文献信息

• Nickel Catalyzed Hydrovinylation of Arylethylenes: General Method of Synthesis of α-Arylpropionic Acids Intermediates
  作者：Viviane Fassina、Carolina Ramminger、Marcus Seferin、Adriano L Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00668-2

  日期：2000.9

  The hydrovinylation of arylethylenes catalyzed by [Ni(MeCN)6][BF4]2/AlEt2Cl/PPh3 was modulated to obtain 3-aryl-1-butenes in high yields and selectivities. A wide variety of arylethylenes containing electron-donating or electron-withdrawing groups and Lewis basic group, can be hydrovinylated at room temperature and under mild conditions by changing the relative ratios of the three-component catalyst

  调节[Ni（MeCN）6 ] [BF 4 ] 2 / AlEt 2 Cl / PPh 3催化的芳基乙烯的氢乙烯基化，以高收率和选择性获得3-芳基-1-丁烯。通过改变三组分催化剂的相对比例，可以在室温下和温和条件下将各种各样的含给电子或吸电子基团和路易斯碱性基团的芳基乙烯加氢乙烯基化。观察到类似的活性和选择性ø - ，米-和p -取代的苯乙烯。同样，可以实现烯烃在乙烯基片段中具有取代基的氢化乙烯基化，例如α-甲基苯乙烯和茚。
• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这