2-(bromomethyl)-7-methyl-1,8-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-7-methyl-1,8-naphthyridine
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: XKXHDFBUMSHQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 2-(bromomethyl)-7-methyl-1,8-naphthyridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetra- and pentacoordinate palladium complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes and a comparative study of their catalytic activities

  摘要：

  通过相应的原位生成的银卡宾配合物的转移金属化反应，制备了钯配合物，即[Pd(1-丁基-3-((7-甲基-1,8-萘啶-2-基)甲基)咪唑啉基)2](PF6)2 (1)，[Pd(3-甲基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (4)，[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (5)，[Pd(3-乙基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2Cl](PF6) (6)，以及[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)Cl2] (7)。这些钯配合物通过核磁共振光谱和元素分析进行了表征，其结构由X射线单晶衍射确定。配合物1和7是四配位的，呈现平面四方形几何构型。配合物4-6是五配位的，展示了罕见的四方锥几何构型，其中乙腈或氯位于赤道位置。通过使用四配位单卡宾、四配位双卡宾和五配位双卡宾钯配合物作为催化剂，比较研究了广泛的芳基溴化物和氯化物的铃木和Hiyama偶联反应。四配位单卡宾钯配合物在这两种反应中显示出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b903285a
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-1,8-萘啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到2-(bromomethyl)-7-methyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  在有水或无水情况下某些杂环的N-溴琥珀酰亚胺反应：合成重要的溴化杂环合成子的环对溴与侧链溴化的概述

  摘要：

  对于侧链与环溴化反应，研究了各种杂环1-6与N-溴琥珀酰亚胺在有水或无水条件下的反应，以提供一些新的重要的杂环合成子。有趣的是，在高氯酸存在下的N-溴琥珀酰亚胺反应（一种新条件）仅提供了新的二溴氨基吡啶1f，这是目前其他研究方法无法获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380125