4,5-dichloro-N-(4-hydroxyphenethyl)phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-N-(4-hydroxyphenethyl)phthalimide
• 英文别名: 5,6-Dichloro-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 336.174
• InChiKey: QONQNOJEBVJBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-N-(4-hydroxyphenethyl)phthalimide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以40%的产率得到4,5-dichloro-N-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Jacaranone 衍生的含氮环己二烯酮的合成及其抗增殖和抗原虫活性

  摘要：

  植物喹啉、雅卡拉酮和相关化合物的细胞毒性和抗原生动物活性一直是最近药物发现中的一个持续主题。从天然产物衍生的环己二烯酮支架开始，合成了一系列含氮衍生物，随后评估了它们的抗增殖和抗原生动物活性。使用不同类型的癌细胞系分析了抗癌效力：MDA-MB-231 乳腺癌、CCRF-CEM 白血病、HCT-116 结肠癌、U251 胶质母细胞瘤，以及非致瘤性 MRC-5 肺成纤维细胞。可以显示微摩尔浓度的抗增殖活性。针对恶性疟原虫 NF54 和罗得西亚布氏锥虫 STIB900 评估抗原虫活性。对于所有化合物，基于对 L6 细胞的评估细胞毒性计算选择性指数 (SI)。此外，还讨论了这些化合物的构效关系和理化参数。

  DOI：

  10.3390/molecules23112902
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4,5-dichloro-N-(4-hydroxyphenethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Jacaranone 衍生的含氮环己二烯酮的合成及其抗增殖和抗原虫活性

  摘要：

  植物喹啉、雅卡拉酮和相关化合物的细胞毒性和抗原生动物活性一直是最近药物发现中的一个持续主题。从天然产物衍生的环己二烯酮支架开始，合成了一系列含氮衍生物，随后评估了它们的抗增殖和抗原生动物活性。使用不同类型的癌细胞系分析了抗癌效力：MDA-MB-231 乳腺癌、CCRF-CEM 白血病、HCT-116 结肠癌、U251 胶质母细胞瘤，以及非致瘤性 MRC-5 肺成纤维细胞。可以显示微摩尔浓度的抗增殖活性。针对恶性疟原虫 NF54 和罗得西亚布氏锥虫 STIB900 评估抗原虫活性。对于所有化合物，基于对 L6 细胞的评估细胞毒性计算选择性指数 (SI)。此外，还讨论了这些化合物的构效关系和理化参数。

  DOI：

  10.3390/molecules23112902

文献信息

• Synthesis of Jacaranone-Derived Nitrogenous Cyclohexadienones and Their Antiproliferative and Antiprotozoal Activities
  作者：Armin Presser、Gunda Lainer、Nadine Kretschmer、Wolfgang Schuehly、Robert Saf、Marcel Kaiser、Marc-Manuel Kalt

  DOI：10.3390/molecules23112902

  日期：——

  The cytotoxic and antiprotozoal activities of the phytoquinoide, jacaranone, and related compounds have been an ongoing topic in recent drug discovery. Starting from the natural product-derived cyclohexadienone scaffold, a series of nitrogen-containing derivatives were synthesized and subsequently evaluated for their antiproliferative and antiprotozoal activity. Anticancer potency was analyzed using

  植物喹啉、雅卡拉酮和相关化合物的细胞毒性和抗原生动物活性一直是最近药物发现中的一个持续主题。从天然产物衍生的环己二烯酮支架开始，合成了一系列含氮衍生物，随后评估了它们的抗增殖和抗原生动物活性。使用不同类型的癌细胞系分析了抗癌效力：MDA-MB-231 乳腺癌、CCRF-CEM 白血病、HCT-116 结肠癌、U251 胶质母细胞瘤，以及非致瘤性 MRC-5 肺成纤维细胞。可以显示微摩尔浓度的抗增殖活性。针对恶性疟原虫 NF54 和罗得西亚布氏锥虫 STIB900 评估抗原虫活性。对于所有化合物，基于对 L6 细胞的评估细胞毒性计算选择性指数 (SI)。此外，还讨论了这些化合物的构效关系和理化参数。