1-(4-hydroxyphenethyl)-3-phenethylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenethyl)-3-phenethylurea
• 英文别名: 1-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(2-phenylethyl)urea；1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-(2-phenylethyl)urea
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: JIOXBFXMRXOZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 2-苯乙基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到1-(4-hydroxyphenethyl)-3-phenethylurea
  参考文献：
  名称：

  来自植物的尿素类可溶性环氧化物水解酶抑制剂的种类为十字花科。

  摘要：

  最近，在巴西芸苔科中鉴定出了基于二苄基脲的有效可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂，该类植物以十字花科（Brassicales）命名。为了推广该概念，我们假设产生苄基硫代葡萄糖苷和相应的异硫氰酸酯的植物也产生这些二苄基脲衍生物。我们这里的总体目标是检查小Bra中尿素衍生物的存在，希望从植物中发现具有生物活性的尿素衍生物。首先，分析了十字花科植物中是否存在1，3-二苄基脲（化合物1），表明十字花科中的另外三株植物产生了尿素衍生物。基于该假设，从玛咖（Lepidium meyenii）根中分离出三种具有sEH抑制活性的二苄基脲衍生物。局部应用一种已确定的化合物（化合物3，人sEH IC50 = 222 nM）可有效减轻大鼠炎症性疼痛模型中的疼痛，并且该化合物在小鼠口服后可生物利用。以木瓜（Carica papaya）种子为模型系统研究了这些尿素衍生物的生物合成途径。最后，生长，收集，提取和筛选

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176571

文献信息

• Occurrence of urea-based soluble epoxide hydrolase inhibitors from the plants in the order Brassicales
  作者：Seiya Kitamura、Christophe Morisseau、Todd R. Harris、Bora Inceoglu、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1371/journal.pone.0176571

  日期：——

  Recently, dibenzylurea-based potent soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors were identified in Pentadiplandra brazzeana, a plant in the order Brassicales. In an effort to generalize the concept, we hypothesized that plants that produce benzyl glucosinolates and corresponding isothiocyanates also produce these dibenzylurea derivatives. Our overall aim here was to examine the occurrence of urea derivatives

  最近，在巴西芸苔科中鉴定出了基于二苄基脲的有效可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂，该类植物以十字花科（Brassicales）命名。为了推广该概念，我们假设产生苄基硫代葡萄糖苷和相应的异硫氰酸酯的植物也产生这些二苄基脲衍生物。我们这里的总体目标是检查小Bra中尿素衍生物的存在，希望从植物中发现具有生物活性的尿素衍生物。首先，分析了十字花科植物中是否存在1，3-二苄基脲（化合物1），表明十字花科中的另外三株植物产生了尿素衍生物。基于该假设，从玛咖（Lepidium meyenii）根中分离出三种具有sEH抑制活性的二苄基脲衍生物。局部应用一种已确定的化合物（化合物3，人sEH IC50 = 222 nM）可有效减轻大鼠炎症性疼痛模型中的疼痛，并且该化合物在小鼠口服后可生物利用。以木瓜（Carica papaya）种子为模型系统研究了这些尿素衍生物的生物合成途径。最后，生长，收集，提取和筛选