N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-((5-methyl-2-furyl)methyl)prop-2-en-1-amine；allyl-(5-methyl-furfuryl)-amine；[(5-Methylfuran-2-yl)methyl](prop-2-en-1-yl)amine；N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD11138023
• 分子量: 151.208
• InChiKey: CBBZLJCSJYBGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 C₁₅H₂₀N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  在水中合成2-芳基磺酰基-3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉的Hinsberg / IMDAF反应的级联

  摘要：

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132032
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿素作为Diels-Alder反应的超分子人工酶

  摘要：

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201706487

文献信息

• Synthesis of Thioalkyne-Substituted Thiazolidine-2-thiones Using Tris(tri­methylsilyl)methyllithium and Carbon Disulfide
  作者：Kazem Safa、Maryam Alyari

  DOI：10.1055/s-0034-1379253

  日期：——

  simple one-pot approach to the synthesis of 5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thiones via multicomponent reaction of allylamines, carbon disulfide, and iodine under solvent-free conditions is presented. The obtained 5-(iodomethyl)thiazolidine-2-thiones were converted into silyl-protected­ terminal [(ethynylthio)methyl]-substituted thiazolidine-2-thiones by treatment with lithium 2,2,2-tris(trimethylsilyl)ethanedithioate

  摘要 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。 提出了一种在无溶剂条件下通过烯丙胺，二硫化碳和碘的多组分反应合成5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮的有效，环保，简单的一锅法。通过用2,2,2-三（三甲基甲硅烷基）乙二硫酸锂处理，将得到的5-（碘甲基）噻唑烷-2-硫酮转化为甲硅烷基保护的末端[（乙炔基硫）甲基]取代的噻唑烷-2-硫酮。三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与二硫化碳的反应。
• Wagner–Meerwein rearrangement in 2,6a-epoxyoxireno[e]isoindole series
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Fedor I. Zubkov、Maryana A. Nadirova、Dmitriy F. Mertsalov、Eugeniya V. Nikitina、Roman A. Novikov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-016-1957-9

  日期：2016.9

  A cation-catalyzed Wagner–Meerwein skeletal rearrangement in octahydro-2,6a-epoxyoxireno[e]isoindole series was studied. It was shown that the reaction proceeds ambiguously when effected by boron trifluoride etherate in acetic anhydride: the target 4,5-bis(acetoxy)-4,6-epoxycyclopenta[c]pyridines as well as the products of their further degradation, cyclopenta[c]pyridines, were isolated from the reaction

  研究了在八氢-2,6a-环氧肟基[ e ]异吲哚系列中阳离子催化的瓦格纳-梅尔温骨架重排。结果表明，当三氟化硼醚化物在乙酸酐中进行反应时，反应会模棱两可：目标4,5-双（乙酰氧基）-4,6-环氧环戊[ c ]吡啶及其进一步降解的产物环戊[以单一非对映异构体的形式从反应混合物中分离出c ]吡啶，产率为10％至15％。
• The short route to chalcogenurea-substituted 3a,6-epoxyisoindoles via an intramolecular Diels–Alder furan (IMDAF) reaction. Antibacterial and antifungal activity
  作者：Dmitriy F. Mertsalov、Dmitriy M. Shchevnikov、Lala V. Lovtsevich、Roman A. Novikov、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Grigoriev、Anna A. Romanycheva、Anton A. Shetnev、Olga P. Bychkova、Alexey S. Trenin、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1039/d4nj01174k

  日期：——

  sequence involves two consecutive steps: the nucleophilic addition reaction and the intramolecular Diels–Alder furane (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4+2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state, giving rise to the exclusive formation of a single diastereomer of the target heterocycle

  N-糠基烯丙胺与多种异氰酸酯、异硫氰酸酯、异硒氰酸酯反应，在一个合成阶段形成 3a,6-环氧异吲哚核心。相互作用序列涉及两个连续的步骤：亲核加成反应和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究，结果表明关键的[4+2]环加成步骤通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。动态温度 NMR 分析可以全面研究 NMR 信号聚结的情况，并确定 O → Se 转变过程中的聚结温度。鉴定了所获得的化合物对酵母白色念珠菌、真菌黑曲霉和细菌（包括金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、荧光假单胞菌）敏感菌株的抗菌特性。
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Alyari, Maryam、Mehrabani, Mojtaba Ghanbari、Allahvirdinesbat, Maryam、Safa, Kazem D.、Kafil, Hossein Samadi、Panahi, Parvaneh Nokhostin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——
• The Reaction of 2-Methylfuran with Formaldehyde and Substituted Ammonium Chlorides¹
  作者：R. F. Holdren、R. M. Hixon

  DOI：10.1021/ja01211a017

  日期：1946.7