3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxothiazolidine-4-one；3-(4-hydroxyphenethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 253.346
• InChiKey: DZOQXKQYJPITSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-{2-[4-(3-phenylpropoxy)phenyl]ethyl}-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基烷氧基）苯基乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷酮-4-酮的合成及其对癌细胞的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报道了从酪胺开始的没有5-亚芳基片段的新的3- [4-（芳基烷氧基）苯乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷-4-酮的5步合成。该结构涉及Boc2O的保护，区域选择性O-烷基化，用6 M HCl脱保护，中和，最后在微波辐射下使双（羧甲基）三硫代碳酸酯反应。还已经评估了中间体和N-取代的罗丹宁在体外对细胞增殖的抑制作用（Huh7，Caco 2，MDA-MB231，HCT 116，PC3，NCI-H727，HaCat）。两种化合物已显示出对HCT116细胞系的选择性强效活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2056-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基烷氧基）苯基乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷酮-4-酮的合成及其对癌细胞的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报道了从酪胺开始的没有5-亚芳基片段的新的3- [4-（芳基烷氧基）苯乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷-4-酮的5步合成。该结构涉及Boc2O的保护，区域选择性O-烷基化，用6 M HCl脱保护，中和，最后在微波辐射下使双（羧甲基）三硫代碳酸酯反应。还已经评估了中间体和N-取代的罗丹宁在体外对细胞增殖的抑制作用（Huh7，Caco 2，MDA-MB231，HCT 116，PC3，NCI-H727，HaCat）。两种化合物已显示出对HCT116细胞系的选择性强效活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2056-2

文献信息

• Rational Design of A Novel Small-Molecule HIV-1 Inactivator Targeting Both gp120 and gp41 of HIV-1
  作者：Jing Pu、Yu Dai、Qian Wang、Lu Lu、Junqi Zhang、Wei Xu、Lan Xie、Shengqi Wang、Fei Yu、Xiaoyang He、Shibo Jiang

  DOI：10.3389/fphar.2020.613361

  日期：——

  without relying on their replication cycle, potentially reducing the impact of viral infection on cells. Previously, we successfully constructed a HIV-1 protein inactivator, 2DLT, by conjugating the D1D2 region of CD4 to the fusion inhibitor T1144 via a 35-amino acid linker. Therefore, it targets both the CD4 binding site in gp120 and NHR region in gp41. Considering that small-molecule agents have the advantages

  病毒灭活剂可以使无细胞病毒粒子失活，而无需依赖其复制周期，从而有可能减少病毒感染对细胞的影响。以前，我们通过35个氨基酸的连接子将CD4的D1D2区与融合抑制剂T1144结合，成功构建了HIV-1蛋白灭活剂2DLT。因此，它靶向gp120中的CD4结合位点和gp41中的NHR区域。考虑到小分子药物具有生产快，成本低，稳定性好和口服有效的优势，我们在此报告通过结合FD016（NBD-类似物）来设计新的小分子HIV-1灭活剂FD028。 556，gp120-CD4结合抑制剂）与FD017（11d的类似物，HIV-1融合抑制剂）。结果表明，FD028通过靶向HIV-1 gp120和gp41，以中等纳摩尔浓度灭活了无细胞病毒粒子。此外，FD028具有针对HIV-1抗性菌株和不同亚型的主要分离株的广谱抑制和灭活活性，而没有明显的细胞毒性。因此，FD028作为基于HIV-1灭活剂的治疗剂具有进一步开发的潜力。
• Synthesis of 5-(Het)arylidene-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxothiazolidine-4-one Derivatives and Study of Their Antitumor and Anti-Inflammatory Activity
  作者：V. Ya. Horishny、T. I. Chaban、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s1070363220070063

  日期：2020.7

  The reaction of aromatic and heteroaromatic aldehydes with 3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxothiazolidine-4-one was studied. A series of new 5-(het)arylidene-3[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-thioxothiazolidine-4-ones was obtained. For synthesized compounds, antitumor and anti-inflammatory activity was studied. Hit-compounds were identified that exceeded the known comparison drugs in their action.
• Investigation on the synthesis of new 3-[4-(arylalkoxy)phenylethyl]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones and their biological evaluation against cancer cells
  作者：Camille Déliko Dago、Christelle N’ta Ambeu、Wacothon Karime Coulibaly、Yves-Alain Békro、Janat A. Mamyrbekova-Bekro、Rémy Le Guével、Anne Corlu、Jean-Pierre Bazureau

  DOI：10.1007/s10593-017-2056-2

  日期：2017.3

  Herein, we report on the 5-step synthesis of new 3-[4-(arylalkoxy)phenylethyl]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones without 5-arylidene fragments starting from tyramine The construction involved protection with Boc2O, regioselective O-alkylation, deprotection with 6 M HCl, neutralization, and finally reaction of bis(carboxymethyl)trithiocarbonate under microwave irradiation. The intermediates and the N-substituted

  在这里，我们报道了从酪胺开始的没有5-亚芳基片段的新的3- [4-（芳基烷氧基）苯乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷-4-酮的5步合成。该结构涉及Boc2O的保护，区域选择性O-烷基化，用6 M HCl脱保护，中和，最后在微波辐射下使双（羧甲基）三硫代碳酸酯反应。还已经评估了中间体和N-取代的罗丹宁在体外对细胞增殖的抑制作用（Huh7，Caco 2，MDA-MB231，HCT 116，PC3，NCI-H727，HaCat）。两种化合物已显示出对HCT116细胞系的选择性强效活性。