5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazole-2yl)benzene-1,2,3-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazole-2yl)benzene-1,2,3-triol
• 英文别名: 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₈H₆N₂O₄S
• 分子量: 226.213
• InChiKey: VNGHRQGJOOKVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazole-2yl)benzene-1,2,3-triol 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-(5-(2-(5-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,2,3-triol)
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑衍生物的合成、表征、生物活性和量子化学计算

  摘要：

  通过加成和消除反应合成了(E)-5-(2-(5-(2-((1H-吡咯-2-基)亚甲基肼基)-1,3,4-噻二唑-2-基)肼基)-1,3,4-恶二唑-2-基)苯-1,2,3-三醇(L2)及其 Fe(III) 和 Ni(II) 复合物。配体及其配合物通过光谱方法（傅立叶变换红外光谱、1H-核磁共振、质谱）进行表征。配体通过噁二唑环的氮原子和氨基的氮原子配位，是一种双齿配体。配合物中分别在 454-688 cm-1 和 314-466 cm-1 处出现了与金属氮和振动相对应的条带，进一步证实了这一观点。磁性研究表明，这些配合物具有八面体和方形几何结构。铁 (III) 复合物呈八面体几何形状，镍 (II) 复合物与配体呈方形几何形状。研究了这些配体的 HOMO-LUMO 分子轨道分析（L1,L2）以及从前沿分子轨道得出的一些量子化学参数。新配体及其配合物对三种真菌具有中等到良好的活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.101574.4720
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazole-2yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑衍生物的合成、表征、生物活性和量子化学计算

  摘要：

  通过加成和消除反应合成了(E)-5-(2-(5-(2-((1H-吡咯-2-基)亚甲基肼基)-1,3,4-噻二唑-2-基)肼基)-1,3,4-恶二唑-2-基)苯-1,2,3-三醇(L2)及其 Fe(III) 和 Ni(II) 复合物。配体及其配合物通过光谱方法（傅立叶变换红外光谱、1H-核磁共振、质谱）进行表征。配体通过噁二唑环的氮原子和氨基的氮原子配位，是一种双齿配体。配合物中分别在 454-688 cm-1 和 314-466 cm-1 处出现了与金属氮和振动相对应的条带，进一步证实了这一观点。磁性研究表明，这些配合物具有八面体和方形几何结构。铁 (III) 复合物呈八面体几何形状，镍 (II) 复合物与配体呈方形几何形状。研究了这些配体的 HOMO-LUMO 分子轨道分析（L1,L2）以及从前沿分子轨道得出的一些量子化学参数。新配体及其配合物对三种真菌具有中等到良好的活性。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.101574.4720

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative Activity and Molecular Properties Predictions of Galloyl Derivatives
  作者：Marciane Maximo da Silva、Marina Comin、Thiago Santos Duarte、Mary Foglio、João de Carvalho、Maria do Carmo Vieira、Anelise Nazari Formagio

  DOI：10.3390/molecules20045360

  日期：——

  N'-(substituted)-arylidene galloyl hydrazides 4-8 showed a moderate antitumor activity, while the 2-methylthio- and 2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl derivatives 9 and 10 led to increased inhibition of cancer cell proliferation. The precursor compound methyl gallate 2 and the intermediary galloyl hydrazide 3 showed greater antiproliferative activity with GI50 values < 5.54 µM against all human tumor cell lines tested

  本研究旨在研究对一系列带有取代的1,3,4-恶二唑和碳酰肼基的没食子酰基衍生物的十种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。还使用Lipinski的参数，拓扑极性表面积（TPSA）和吸收百分比（％ABS）在人体吸收，分布，代谢和排泄（ADME）的计算机模拟研究中评估了这些化合物。通常，引入N'-（取代）-亚芳基没食子酰肼4-8显示适度的抗肿瘤活性，而2-甲硫基和2-硫代-1,3,4-恶二唑-5-基衍生物9和10导致对癌细胞增殖的抑制作用增加。前体化合物没食子酸甲酯2和中间没食子酰肼3对所有测试的人类肿瘤细胞系显示出更高的抗增殖活性，GI50值<5.54 µM。还显示出对卵巢癌（OVCAR-3）的更高抑制作用（GI50 = 0.05-5.98 µM），其中GI50≤0.89 µM的化合物2、3、9和10脱颖而出。电脑研究表明这些化合物显示出良好的肠道吸收。
• Synthesis, Characterization, Biological Activity and Quantum Chemical Calculations of New Oxadiazole Derivatives
  作者：International Marshes Research Center、samia Merdas

  DOI：10.21608/ejchem.2021.101574.4720

  日期：2021.11.15

  The two ligands (E)-3-(2-(5-(2-(5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)hydrazineyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl) hydrazineylidene)indolin-2-one (L1) ,(E)-5-(5-(2-(5-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazinyl)- 1,3,4-oxadiazol-2-y1) benzene-1,2,3-triol (L2) and their Fe(III) and Ni(II) complexes were synthesized by addition and elimination reactions .The ligands and their complexes characterized by spectroscopic methods (FTIR , 1H-NMR , MS ). The ligand acts as a bidentate ligand coordinating through the nitrogen atom of the oxadiazole ring and the nitrogen atom of amino group. This view is further supported by the appearance of a band corresponding to the metal-nitrogen and vibration at 454–688 cm–1 and 314-466 cm-1 in the complexes respectively. The magnetic studies suggest a octahedral and square planar geometry of the complexes. The complex of Fe (III) have shown octahedral geometry, the complex of Ni (II) has shown square planar geometry with prepared ligands. HOMO-LUMO molecular orbitals analysis of these ligands (L1,L2) and some quantum chemical parameters derived from frontier molecular orbitals were studied. The new ligands and their complexes has shown moderate to good activity against three type fungi .

  通过加成和消除反应合成了(E)-5-(2-(5-(2-((1H-吡咯-2-基)亚甲基肼基)-1,3,4-噻二唑-2-基)肼基)-1,3,4-恶二唑-2-基)苯-1,2,3-三醇(L2)及其 Fe(III) 和 Ni(II) 复合物。配体及其配合物通过光谱方法（傅立叶变换红外光谱、1H-核磁共振、质谱）进行表征。配体通过噁二唑环的氮原子和氨基的氮原子配位，是一种双齿配体。配合物中分别在 454-688 cm-1 和 314-466 cm-1 处出现了与金属氮和振动相对应的条带，进一步证实了这一观点。磁性研究表明，这些配合物具有八面体和方形几何结构。铁 (III) 复合物呈八面体几何形状，镍 (II) 复合物与配体呈方形几何形状。研究了这些配体的 HOMO-LUMO 分子轨道分析（L1,L2）以及从前沿分子轨道得出的一些量子化学参数。新配体及其配合物对三种真菌具有中等到良好的活性。