phenylmalononitrile aminotriphenylphosphonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmalononitrile aminotriphenylphosphonium salt
• 英文别名: Amino(triphenyl)phosphanium;(2-cyano-2-phenylethenylidene)azanide
• 化学式: C₉H₅N₂*C₁₈H₁₇NP
• 分子量: 419.466
• InChiKey: YOEAHXWSYHOJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯乙腈 在 sodium azide 、 Amberlite IRA-400 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenylmalononitrile aminotriphenylphosphonium salt
  参考文献：
  名称：

  被三苯膦取代的α-叠氮基乙腈α-苯基的意外Staudinger反应。具有（Z）构型的，嗪，氨基car碳负离子盐和磷叠氮化物的制备，X射线晶体及分子结构

  摘要：

  在1α-azidophenylacetonitrile与三苯基膦的施陶丁格反应：2的摩尔比提供triphenylphosphazine 4从α-diazophenylacetonitrile衍生，而在2：1的摩尔比最终产物被发现是phenylmalononitrile的aminotriphenylphosphonium盐6。然而，α-叠氮二苯乙腈与三苯基膦的斯托丁格反应得到相应的（Z）-磷叠氮化物17。化合物4,6和17的晶体和分子结构已通过X射线分析确定。化合物17是第一个分离的磷叠氮化合物，相对于PN 3的中心NN键呈现（Z）-构型C部分（PNNN ＝ 0.0（3）°）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00499-1

文献信息

• Unexpected Staudinger reaction of α-azidophenylacetonitrile and triphenylphosphine: synthesis and crystal structure of aminotriphenylphosphonium salt of phenylmalononitrile
  作者：Pedro Molina、Carmen López-Leonardo、Javier Llamas-Botía、Concepción Foces-Foces、Cristina Fernandez-Castaño

  DOI：10.1039/c39950001387

  日期：——

  Staudinger reaction of α-azidophenyiacetonitrile with triphenylphosphine in 1:2 molar ratio provides the triphenylphosphinazine derived from α-diazophenylacetonitrile, whereas in 2:1 molar ratio the final product is found to be the aminotriphenylphosphonium salt of phenylmalononitrile; X-ray structure analysis of this salt indicates that the anion and cation interact with one another via hydrogen bonding.

  δ-叠氮苯乙腈与三苯基膦以 1:2 的摩尔比进行施陶丁格反应，可得到由δ-叠氮苯乙腈衍生的三苯基膦，而以 2:1 的摩尔比进行反应，则发现最终产物是苯基丙二腈的氨基三苯基膦盐；对这种盐的 X 射线结构分析表明，阴离子和阳离子通过氢键相互作用。