1-(isoquinolin-1-yl)octan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(isoquinolin-1-yl)octan-1-one
• 英文别名: 1-Isoquinolin-1-yloctan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD19060081
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IBJRTVIYLAIPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 正辛醛 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(isoquinolin-1-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自组装和可见光的协同作用导致N杂环芳族化合物与醛的氧化C–H酰化† ‡

  摘要：

  通过两个碳氢化合物之间的氧化交叉偶联来构建碳-碳键被认为是绿色化学中的一个基本问题。高原子经济性和温和条件是该领域的长期追求目标。本文中，我们开发了可见光介导的N-杂环与醛之间的直接交叉偶联，而无需使用光催化剂。几个N-杂环化合物以良好的收率提供了带有芳族或脂族醛的酰化产物。该反应可以在室温下进行并且易于扩大规模。

  DOI：

  10.1039/c8cc02342e

文献信息

• Transition metal-free Minisci reaction promoted by NCS, and TBHP: acylation of heteroarenes
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.065

  日期：2016.2

  A method for acylation for heteroarenes under metal-free conditions has been described using NCS as an additive and TBHP as an oxidant. This method has been successfully employed in acylation of a variety of aldehyde with heteroarenes. The application of the method has been illustrated in synthesizing isoquinoline derived natural products. This strategy provides an efficient, mild and inexpensive method for acylation of heteroarenes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.