trans-2-heptyl-4-fluorotetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-2-heptyl-4-fluorotetrahydropyran
• 英文别名: trans-2-heptyl-4-fluorotetrahydro-2H-pyran；(2S,4R)-4-fluoro-2-heptyloxane
• 化学式: C₁₂H₂₃FO
• 分子量: 202.312
• InChiKey: ZFSONUAWSOZGPH-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-1-phenylthiooctane 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans-2-heptyl-4-fluorotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用有机硫基团作为电助剂的电氧化分子间和分子内碳-碳键形成。

  摘要：

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo980601x

文献信息

• Synthesis of Nitrogen- and Oxygen-Containing Heterocycles by Prins Cyclization in Continuous Flow
  作者：Armando Talavera-Alemán、Guillaume Dagousset、Christine Thomassigny、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-0040-1705988

  日期：2021.4

  are described for the synthesis of the corresponding tetrahydropyridines and pyran derivatives, respectively. In particular, the use of pyridine-carboxaldehydes for aza-silyl-Prins reaction led to either a symmetrical triarylmethane or two new bicyclic compounds. 4-Fluorinated-2-substituted tetrahydropyran derivatives were also obtained in the oxa-Prins cyclization with good selectivity in favor of

  描述了连续流化学中的氮杂-甲硅烷基-Prins和氧杂-Prins环化反应，分别用于合成相应的四氢吡啶和吡喃衍生物。特别是，将吡啶-甲醛用于氮杂-甲硅烷基-Prins反应可导致对称的三芳基甲烷或两种新的双环化合物。在oxa-Prins环化中还获得了4-氟-2-取代的四氢吡喃衍生物，其具有良好的选择性，有利于抗异构体。
• Redox selective reactions of organo-silicon and -tin compounds
  作者：Jun-ichi Yoshida、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.1039/a803343i

  日期：——

  The C-Si and C-Sn sigma orbitals are higher in energy than C-H or C-C sigma orbitals, and therefore can interact with neighboring pi systems, non-bonding orbitals of heteroatoms, and other sigma systems such as those of C-Si and C-Sn, Such interactions cause an increase of the HOMO level which in turn favors electron transfer. On the basis of this effect various types of redox selective reactions of organo-silicon and -tin compounds have been developed.
• Electrooxidative Inter- and Intramolecular Carbon−Carbon Bond Formation Using Organothio Groups as Electroauxiliaries
  作者：Jun-ichi Yoshida、Masanobu Sugawara、Masao Tatsumi、Naoki Kise

  DOI：10.1021/jo980601x

  日期：1998.8.1

  s having a carbon-carbon double bond in an appropriate position using Bu(4)NBF(4) as the supporting electrolyte leads to the effective cyclization and the introduction of the fluoride to one of the formal olefinic carbon. The present study demonstrates the effectiveness of organothio groups as electroauxiliaries in electrooxidative inter- and intramolecular carbon-carbon bond formation.

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。