1-acetoxy-3-methyl-5-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-acetoxy-3-methyl-5-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene
• 英文别名: 4-acetoxy-8-hydroxy-2-methyl-1,1a,4,4a-tetrahydro-anthraquinone；(5-Hydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracen-1-yl) acetate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: WBGSGMKINKNMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-1,3-丁二烯 、 5-羟基对萘醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-acetoxy-3-methyl-5-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene 、 1-acetoxy-3-methyl-8-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Diels-基于Juglone的亲二烯体与不同的1-氧合二烯的Ald反应中的'Mikami'催化剂：取决于取代模式的区域选择性的研究

  摘要：

  摘要 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378230

文献信息

• PROCEDE DE PREPARATION D'ANTHRAQUINONES SUBSTITUEES ET APPLICATION A LA PREPARATION DE RHEINES
  申请人：Girex

  公开号：EP0801639B1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US5948924A
  申请人：——

  公开号：US5948924A

  公开（公告）日：1999-09-07
• The ‘Mikami’-Catalyst in Enantioselective Diels–Alder Reactions of Juglone-Based Dienophiles with Different 1-Oxygenated Dienes: An Investigation on the Substitution Pattern Dependent Regioselectivity
  作者：Jörg Pietruszka、Dietrich Böse、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-0034-1378230

  日期：——

  investigating the substitution pattern depending regioselectivity of enantioselective BINOL-Ti-catalyzed­ Diels–Alder reactions of juglone-based dienophiles with 1-oxygenated dienes is reported. The different influences of residues both on the diene as well as on the dienophiles are investigated giving a detailed picture of their role on the regioselectivity. A mechanistic study investigating the substitution

  摘要 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。