1-(4-(tert-butyl)phenyl)nonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)nonan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)nonan-2-one；1-(4-tert-butylphenyl)nonan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: BUDWEMLAXASJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 4-叔丁基甲苯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 NiBr₂(dtbbpy) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苄基和醛C-H键的脱氢偶联

  摘要：

  报道了苄基和醛 CH 键之间的光诱导脱氢偶联反应。当烷基苯和醛的乙酸乙酯溶液在铱和镍催化剂存在下用可见光照射时，形成偶联的α-芳基酮并放出二氢。在 N-甲基酰胺的氮旁边的 CH 键和醛 CH 键之间发生类似的 CC 键形成反应，以产生 α-氨基酮。这些反应提供了一条直接途径，从容易获得的材料产生具有药理意义的有价值的结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13920

文献信息

• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Dehydrogenative Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds
  作者：Tairin Kawasaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.9b13920

  日期：2020.2.19

  A photoinduced dehydrogenative coupling reaction between benzylic and aldehydic C-H bonds is reported. When a solution of an alkylbenzene and an aldehyde in ethyl acetate is irradiated with visible light in the presence of iridium and nickel catalysts, a coupled alpha-aryl ketone is formed with evolution of dihydrogen. An analogous C-C bond forming reaction occurs between a C-H bond next to nitrogen

  报道了苄基和醛 CH 键之间的光诱导脱氢偶联反应。当烷基苯和醛的乙酸乙酯溶液在铱和镍催化剂存在下用可见光照射时，形成偶联的α-芳基酮并放出二氢。在 N-甲基酰胺的氮旁边的 CH 键和醛 CH 键之间发生类似的 CC 键形成反应，以产生 α-氨基酮。这些反应提供了一条直接途径，从容易获得的材料产生具有药理意义的有价值的结构基序。