(R)-2-heptyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-2-heptyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2-heptyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: GZZJCVNEUCNEID-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-2-heptyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化2,3-二氢喹唑啉酮的实用催化对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们报告了直接从不同的醛中高效且实用地合成 2,3-二氢喹唑啉酮，具有优异的收率和对映选择性。特别是，该协议为脂肪醛提供了更好的对映控制（高达 99% 的产率，97% ee），这在以前的研究中总是给出不令人满意的结果。此外，该催化体系对烯基、硝基和卤素等不同官能团具有广泛的耐受性。最重要的是，通过以 0.1 mol% 的催化剂负载量合成不同类型产品的克级合成和简化的后处理程序，很好地阐明了其实用性。为了更好地了解对映选择性的反应途径和起源，还进行了 DFT 计算。

  DOI：

  10.1039/d1ob00070e

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Dihydroquinazolinones Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Xuejian Li、Fangxi Xu、Luhang Li、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/cs400591u

  日期：2013.10.4

  The asymmetric condensation/amine addition cascade sequence of 2-aminobenzamides and aldehydes catalyzed by chiral spirocyclic SPINOL-phosphoric acids was realized. SPINOL-phosphoric acid 1j was found to be a general, highly enantioselective organocatalyst for such cascade reactions at room temperature, affording 2,3-dihydroquinazolinones in excellent yields (up to 99%) with good to excellent ee's (up to 98%). The best level of stereocontrol was obtained for aromatic aldehydes with an ortho substituent.
• Practical catalytic enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquin-azolinones by chiral brønsted acid catalysis
  作者：Yongbiao Guo、Zhenhua Gao、Junchen Li、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d1ob00070e

  日期：——

  Herein, we report on the highly efficient and practical synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones directly from diverse aldehydes with excellent yields and enantioselectivity. Particularly, this protocol affords better enantiocontrol for aliphatic aldehydes (up to 99% yield, 97% ee), which always gave unsatisfactory results in the previous studies. Moreover, this catalytic system shows wide tolerance

  在此，我们报告了直接从不同的醛中高效且实用地合成 2,3-二氢喹唑啉酮，具有优异的收率和对映选择性。特别是，该协议为脂肪醛提供了更好的对映控制（高达 99% 的产率，97% ee），这在以前的研究中总是给出不令人满意的结果。此外，该催化体系对烯基、硝基和卤素等不同官能团具有广泛的耐受性。最重要的是，通过以 0.1 mol% 的催化剂负载量合成不同类型产品的克级合成和简化的后处理程序，很好地阐明了其实用性。为了更好地了解对映选择性的反应途径和起源，还进行了 DFT 计算。