2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₃H₈ClNS₃
• 分子量: 309.864
• InChiKey: JYSWAWXDFCYAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-((4-chlorophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide Catalyzed 3-Sulfenylation of Indoles with Unsymmetric Benzothiazolyl-Containing Disulfides at Room Temperature

  摘要：

  描述了一种高效的合成3-硫烯基吲哚的协议，该方法通过吲哚与不对称的苯并噻唑基二硫化物反应，获得中等到优良的产率。氯化铜(I)被用作催化剂，反应在室温下进行。副产物二巯基苯并噻唑可以被轻松回收和再利用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289705
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / DMSO催化的巯基-二硫键交换：不对称二硫键的合成

  摘要：

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00858

文献信息

• Disulfide Bond-Containing Ajoene Analogues As Novel Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：July Fong、Mingjun Yuan、Tim Holm Jakobsen、Kim T. Mortensen、May Margarette Salido Delos Santos、Song Lin Chua、Liang Yang、Choon Hong Tan、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01025

  日期：2017.1.12

  Since its discovery 22 years ago, the bacterial cell-to-cell communication system, termed quorum sensing (QS), has shown potential as antipathogenic target. Previous studies reported that ajoene from garlic inhibits QS in opportunistic human pathogen Pseudomonas aeruginosa. In this study, screening of an in-house compound library revealed two sulfur-containing compounds which possess structural resemblance

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。
• 非对称二硫醚类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN112047902B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种非对称二硫醚类化合物的合成方法。本发明以方便易得的硫醇及对称的二硫醚化合物为原料，在钯盐或铜盐的催化作用下，高效地合成非对称的二硫醚类化合物。该方法具有原料易得、催化体系简单、操作方便、官能团兼容性好、产率高等优点。该方法尤其适合在复杂底物中选择性地引入二硫键，将在药物和食品等行业中得到广泛的应用。
• Allicin-Inspired Heterocyclic Disulfides as Novel Antimicrobial Agents
  作者：Jing-Ru Wang、Yong-Mei Hu、Han Zhou、An-Ping Li、Shao-Yong Zhang、Xiong-Fei Luo、Bao-Qi Zhang、Jun-Xia An、Zhi-Jun Zhang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03765

  日期：2022.9.21

  In this work, a series of derivatives with disulfide bonds containing pyridine, pyrimidine, thiophene, thiazole, benzothiazole, and quinoline were designed and synthesized based on the various biological activities of allicin disulfide bond functional groups. The antimicrobial activities of the target compounds were determined, and the structure–activity relationships were discussed. Among them, compound

  本工作基于大蒜素二硫键官能团的多种生物活性，设计合成了一系列含有吡啶、嘧啶、噻吩、噻唑、苯并噻唑和喹啉的二硫键衍生物。确定了目标化合物的抗菌活性，并讨论了构效关系。其中，化合物S8对Monilinia fructicola ( M. fructicola )的体外抗真菌活性最强，EC 50值为5.92 μg/mL。此外，体内生物测定显示化合物S8在200 μg/mL的浓度下表现出与阳性药物甲基托布津相当的疗效和更高的保护作用。初步机制实验表明，复方S8能够以时间和浓度依赖性方式抑制果蝇菌丝的生长，复方S8可以诱导菌丝收缩，破坏质膜的完整性，引起细胞内容物的损坏和泄漏。不仅如此，化合物S5还对米黄单胞菌（X. oryzae ）表现出优异的抗菌作用，MIC 90值为1.56 μg/mL，优于阳性对照噻二唑铜。
• Visible-Light-Driven Iodine-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Disulfides via Oxidative Coupling
  作者：Ming-Zhe Ren、Yan-Jun Fu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Bo-Sheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751433

  日期：——

  Herein, a facile and environmentally friendly oxidative coupling reaction to obtain unsymmetrical disulfide compounds, without using metal or organic dyes as photocatalyst and only using a catalytic amount of iodine, was developed. Oxygen is used as oxidant in the reaction and the substrate scope is wide. A gram-scale synthesis also highlights the synthetic practicality of this photochemical strategy

  在此，开发了一种简便且环境友好的氧化偶联反应，无需使用金属或有机染料作为光催化剂，仅使用催化量的碘即可获得不对称二硫化物。反应以氧为氧化剂，底物范围广。克级合成也突出了这种光化学策略的合成实用性。此外，我们的机理研究支持通过自由基偶联形成二硫化物产物。
• PPh₃/I₂ Promoted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides from Sodium Sulfites and 2-Mercaptobenzo Heterocyclics
  作者：Xin-Yi Jiang、Cheng-Li Yang、Ning Li、Hua-Qing Xiao、Jun-Xia Yu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01575

  日期：2023.9.15

  method for the synthesis of unsymmetrical disulfides is reported. Using sodium sulfites and 2-mercaptobenzo heterocyclic compounds as starting materials, the unsymmetrical sulfur–sulfur bonds could be quickly constructed in the PPh3/I2 reaction system under transition–metal-free conditions. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, easily available starting materials, and wide substrate

  报道了一种简单有效的合成不对称二硫化物的方法。以亚硫酸钠和2-巯基苯并杂环化合物为起始原料，在无过渡金属的条件下，可以在PPh 3 /I 2反应体系中快速构建不对称硫-硫键。该方案具有反应条件温和、起始原料易得、底物范围广等优点，对于合成多种生物或药物活性化合物显示出潜在的合成价值。