2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(4-Methylbenzyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole；2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: OUNODDYGLXFOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 sodium dihydrogenphosphate 、 1,4-bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium dichloride 、 O₄W^(2-)*Ag⁽²⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(S)-2-((4-methylbenzyl)sulfinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  双胍双磷酸双过氧钨酸根离子对催化的对映选择性硫氧化反应

  摘要：

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201601574
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 1-Methyl-3-pentylimidazolium hydrogensulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green, and metal-free catalyst for benzylation of sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles to benzylic alcohols

  摘要：

  A series of HSO4- functionalized ILs was synthesized and used as efficient, green, and metal-free catalysts for benzylation. Notably, the catalytic system has wide substrate scopes and the ionic liquid catalysts were applied to investigate three different types of nucleophiles to give the desired benzylation products with moderate to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.045

文献信息

• One-pot sequential synthesis and antifungal activity of 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole derivatives
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Daniel A. Wunderlin、Gabriela E. Feresin、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/c9ra04488d

  日期：——

  New antifungal agrochemicals, derived from 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole were synthesized by an environmentally friendly method, using water as reaction medium. These compounds were prepared by a one-pot, two-step synthesis, starting from 2-mercaptobenzothiazole and benzyl halides. The potential fungicides were tested against a panel of phytopathogenic fungi, with many of them showing a significant

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。
• A comparative study of Cu(II)-assisted vs Cu(II)-free chalcogenation on benzyl and 2°/3°-cycloalkyl moieties
  作者：SANTOSH K SAHOO

  DOI：10.1007/s12039-015-0981-0

  日期：2015.12

  A relative synthetic strategy toward intermolecular oxidative C −Chalcogen bond formation of alkanes has been illustrated using both Cu(II) assisted vs Cu(II) free conditions. This led to construction of a comparative study of hydrocarbon benzylic and 2∘/ 3∘-cycloalkyl moieties bond sulfenylation and selenation protocol by the chalcogen sources, particularly sulfur and selenium, respectively. In addition, this protocol disclosed the auspicious formation of sp3 C−S coupling products over leading the sp3 C−N coupling products by using 2-mercaptobenzothiazole (MBT) substrates.

  一种相对综合的策略已被阐述，用于烷烃分子间氧化性C-硫族元素键的形成，采用了Cu(II)辅助与无Cu(II)条件两种情况。这使得能够构建一个比较研究，针对烃的苄基与二/三元环烷基部分，通过硫族元素源（特别是硫和硒）来实现键的硫化与硒化。此外，这一方法揭示了使用2-巯基苯并噻唑（MBT）底物时，sp3 C-S偶联产物相较于sp3 C-N偶联产物的优势形成。
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Enantioselective Sulfoxidation Catalyzed by a Bisguanidinium Diphosphatobisperoxotungstate Ion Pair
  作者：Xinyi Ye、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Kek Foo Chin、Hajime Hirao、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201601574

  日期：2016.6.13

  The first enantioselective tungstate‐catalyzed oxidation reaction is presented. High enantioselectivities were achieved for a variety of drug‐like phenyl and heterocyclic sulfides under mild conditions with H2O2, a cheap and environmentally friendly oxidant. Synthetic utility was demonstrated through the preparation of (S)‐Lansoprazole, a commercial proton‐pump inhibitor. The active ion‐pair catalyst

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。
• Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Abel Gerardo Lopez、Daniel Alberto Wunderlin、Gabriela Egly Feresín、Ana Noemí Santiago

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04130

  日期：2017.11.29

  and Aspergillus spp.: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。