1-ferrocenylphenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ferrocenylphenylmethanol
• 英文别名: ferrocenyl(phenyl)methanol；phenyl(ferrocenyl)methanol；(hydroxyphenylmethyl)ferrocene
• 化学式: C₁₇H₁₆FeO
• 分子量: 292.16
• InChiKey: ZSIDDEQWDNEWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenylphenylmethanol 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以18%的产率得到苯甲酰基二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Moiseev, S. K.; Meleshonkova, N. N.; Sazonova, V. A., Koordinatsionnaya Khimiya, 1988, vol. 14, p. 180 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基二茂铁 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 1-ferrocenylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1-二茂铁基烷基胺与烯丙基的活化和取代：在4-（1-二茂铁基烷基）吡唑的三组分合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一锅，两步三组分合成4-（1-二茂铁基烷基）吡唑的方法，包括在温和条件下用烯丙基活化和取代1-二茂铁基烷基胺。在室温下，在存在吡啶二甲酸的情况下，一定范围的一系列1-二茂铁基烷基胺与烯丙基反应，而没有空气和湿气的挤出，并将所得粗产物用肼处理，得到结构多样的4-（1-二茂铁基烷基）吡唑，中等至良好。产量。而且，三组分反应成功地扩展到对映体富集的α-二茂铁基苄基胺，并且完全保留了构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02830

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Alkylation of Aldehydes by SN1-Type Reaction of Alcohols
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Fides Benfatti、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200805423

  日期：2009.2.2

  Work‐alcoholic! The elusive enantioselective catalytic α‐alkylation of aldehydes, a widely sought transformation, was brought to execution by the use of alcohols capable of forming stabilized carbocations (see scheme, TFA=trifluoroacetic acid).

  工作酒精！醛类难以捉摸的对映选择性催化α-烷基化反应，是通过使用能够形成稳定碳正离子的醇来实施的（见方案，TFA =三氟乙酸）。
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden. CLXVI Metallkomplexe mit Ferrocenylmethyl-L-cysteinat und 1,1′-Ferrocenylbis-(methyl-L-cysteinat) als Liganden
  作者：Doris Freiesleben、Thomas Hauck、Karlheinz Sünkel、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.200700062

  日期：2007.6

  ) CO2−)2] (R = H, Me, Ph) (L2) as N,O,S-donors were prepared. With the monocysteine ferrocene derivative L1 as ligands complexes [MIIL12] or [CrIIIL12]Cl type complexes are formed whereas the bis(cysteine) ligand L2 yields insoluble complexes of type [ML2]n, presumably as coordination polymers. The magnetic moments of [MnIIL2]n, [PrIIIL2]n(OH)n and [DyIIIL2]n(OH)n exhibit “normal” paramagnetism.

  生物重要配体的金属配合物。CLXVI Metal Complexes with Ferrocenylmethylcysteinate 和 1,1'-Ferrocenylbis- (methylcysteinate) 作为配体 过渡金属离子 (Cr3 +, Mn2 +, Co2 +, Ni2 +, Cu2 +, Zn2 +) 和镧系元素离子 ( La3 +, Nd3 +, Gd3 +, Dy3 +, Lu3 +) 与二茂铁甲基-L-半胱氨酸阴离子[(C5H5) Fe (C5H4CH (R) SCH2CH (NH3 +) CO2−] (L1) 和与1,1'-二茂铁基双（甲基-L-半胱氨酸）[Fe (C5H4CH (R) SCH2CH (NH3 +) CO2−) 2] (R = H, Me, Ph) (L2) 的二价阴离子作为 N, O, S -供体制备。以单半胱氨酸二茂铁衍生物L1作为配体复合
• (Planar‐Chiral) Ferrocenylmethanols: From Anionic Homo Phospho‐Fries Rearrangements to α‐Ferrocenyl Carbenium Ions
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201700645

  日期：2017.9.15

  chlorophosphates gave ferrocenyl phosphates FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4)), which readily separate into phosphate anions and ferrocenyl carbo-cations. The latter species undergoes consecutive reactions, e. g. electrophilic aromatic substitutions. When nitriles, instead of alcohols, are treated with FcLi or tBuLi and chlorophosphates, chiral-pool based ferrocenyl imino phosphoramidates

  FcCH2OH 与氯代磷酸酯反应生成二茂铁磷酸酯 FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4))，其很容易分离成磷酸根阴离子和二茂铁基碳阳离子。后一种物质经历连续反应，例如亲电芳香取代。当用 FcLi 或 tBuLi 和氯磷酸盐处理腈类而不是醇类时，会形成基于手性池的二茂铁亚氨基磷酸酯 Fc-CR=NP(O)(OR*)2，这是阴离子均磷酸-Fries 重排的有希望的候选者. 此外，具有 R* 的空间要求高的手性氯代磷酸酯能够使亚胺氧化偶联形成二亚铁基吖嗪。类似地，Fc-Li 与 9-蒽基腈的反应产生了 10-二茂铁基取代的产物，这与 C≡N 官能度处的反应相反。平面手性邻位 P(S)Ph2 官能化的二茂铁基甲醇也在酸性条件下产生碳阳离子。这些物种可以以独特的方式硫化得到硫醚，从而原位形成的 1,2-P(S)Ph2,CH2+ 二茂铁阳离子充当硫和电子源
• Synthesis of ferrocenylketyl radicals by chromium(II) complexes
  作者：Zoran R. Ratkovic、László Somsák、Károly Micskei、Claudia Zucchi、Gyula Pályi

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00971-8

  日期：2001.12

  Chromium(II)-imino-diacetate (IDA), -ethylenediaminetetra-acetate (EDTA) and -1,3-propanediamine-N,N′-diacetic-N,N′-dipropionate (PDADP) complexes were used as reagents in H2O–DMF solutions at 5

  铬 (II)-亚氨基二乙酸 (IDA)、-乙二胺四乙酸 (EDTA) 和 -1,3-丙二胺-N,N'-二乙酸-N,N'-二丙酸 (PDADP) 配合物用作 H2O 中的试剂– DMF 解决方案 5
• Efficient regio- and diastereo-controlled synthesis of 1,1′- and 1,1′,2,2′-functionalised ferrocenes and the formation of 2-oxa[3]ferrocenophanes
  作者：Michael A. Carroll、Andrew J. P. White、David A. Widdowson、David J. Williams

  DOI：10.1039/b000833h

  日期：——

  A synthesis of a C2 symmetric 1,1′,2,2′-tetrasubstituted ferrocene system is described. The route involves the reduction of ferrocenyl carbonyl compounds which give access to a range of alcohols, alkenes, alkanes, ethers and 2-oxa[3]ferrocenophanes depending on the precise conditions used.

  描述了一种 C2 对称的 1,1'，2,2' 四取代铁烯系统的合成。该路线涉及对铁烯基羰基化合物的还原，根据使用的具体条件，可获得一系列醇、烯烃、烷烃、醚和 2-氧-3-铁烯甙。