(1R^*,8aS^*)-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-1-vinylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (1R^*,8aS^*)-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-1-vinylnaphthalene
• 英文别名: (1S,8aR)-1-ethenyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydronaphthalene
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: QVDGUCLVIZIEAZ-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,2S^*,4S^*)-1-vinylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R^*,8aS^*)-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-1-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  串联应对-应对重排

  摘要：

  已经确定了串联 Cope-Cope 重排的第一个例子。当 (1R * ,4S * ,6R * )-1,6-divinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene (6) 热重排时，平滑转化为 (1R * ,8aS * )-1,2,3 ,5,6,8a-hexahydro-1-vinylnaphthalene (8) 出现。这种异构化的机理过程是通过 6-d 1 中的氘取代和 14 中的甲氧基基团建立的。 这些标签在热活化后的相应产品中的特定定位构成了对操作的特别严格的测试两个 [3,3] 的 sigmatropic 位移串联

  DOI：

  10.1021/ja00084a019

文献信息

• Tandem Cope-Cope Rearrangements
  作者：Ronan Guevel、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00084a019

  日期：1994.3

  The first examples of tandem Cope-Cope rearrangements have been identified. When (1R * ,4S * ,6R * )-1,6-divinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene (6) was rearranged thermally, smooth conversion to (1R * ,8aS * )-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-1-vinylnaphthalene (8) occurred. The mechanistic course of this isomerization was established by deuterium substitution as in 6-d 1 and by placement of a methoxyl group as in 14

  已经确定了串联 Cope-Cope 重排的第一个例子。当 (1R * ,4S * ,6R * )-1,6-divinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene (6) 热重排时，平滑转化为 (1R * ,8aS * )-1,2,3 ,5,6,8a-hexahydro-1-vinylnaphthalene (8) 出现。这种异构化的机理过程是通过 6-d 1 中的氘取代和 14 中的甲氧基基团建立的。 这些标签在热活化后的相应产品中的特定定位构成了对操作的特别严格的测试两个 [3,3] 的 sigmatropic 位移串联