4-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)thiazoline；4-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: NTFTYDHTSGLWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzonitrile 生成 4-(1,3-thiazolidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, NOBUTAKA;KUROYANAGI, KIYOSHI;SAKAKIBARA, YOSHIO;YAMABAYASHI, TOSH+, RES. REPTS FAC. ENG., MIE UNIV., 1983, 8, 43-53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氰乙酰基)苯腈 、 巯基乙胺 210.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到4-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳基酮腈的使用半胱胺反应噻唑啉的合成通过微波照射

  摘要：

  使用一种新开发的方法，通过一锅反应以优异的产率合成了噻唑啉。在无溶剂条件下且无任何固体载体的情况下，通过在210°C微波辐射10分钟将酮腈与半胱胺（2-氨基-硫醇）直接缩合。所有化合物均通过1 H nmr，13 C nmr光谱和元素分析进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440220

文献信息

• DDQ-Induced Dehydrogenation of Heterocycles for CC Double Bond Formation: Synthesis of 2-Thiazoles and 2-Oxazoles
  作者：Xiangnan Li、Cheng Li、Bing Yin、Cong Li、Ping Liu、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/asia.201300267

  日期：2013.7

  Strong as an Ox: 2‐Thiazoles and 2‐oxazoles are formed by oxidation of 2‐thiazolines and 2‐oxazolines without requiring substituents at the C4 and C5 positions. DDQ plays an important role as the oxidant in this transformation and metal is unnecessary. This general procedure shows good functional group tolerance and provides a wide variety of 2‐thiazoles and 2‐oxazoles in moderate to excellent yields

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。
• Solvent-Free Tandem Synthesis of 2-Thiazolines and 2-Oxazolines Catalyzed by a Copper Catalyst
  作者：Xiangnan Li、Baoyue Zhou、Jin Zhang、Mengyao She、Shujuan An、Haixia Ge、Cong Li、Bing Yin、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101786

  日期：2012.3

  Tandem reactions of nitriles with 2-aminoethanethiol hydrochloride or amino alcohols in the presence of a catalytic amount of cupric methacrylate (CuII2L4, L = methacrylate) were employed to prepare 2-thiazolines and 2-oxazolines under mild reaction conditions. The synthetic procedure showed high selectivity for the synthesis of mono- and bis-thiazolines and oxazolines, and a variety of 2-thiazolines

  在催化量的甲基丙烯酸铜（CuII2L4，L = 甲基丙烯酸酯）存在下，腈与 2-氨基乙硫醇盐酸盐或氨基醇的串联反应用于在温和的反应条件下制备 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。该合成方法对单和双噻唑啉和恶唑啉的合成显示出高选择性，并且以良好到极好的收率获得了多种 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。
• POLYMER-FILLER COUPLING ADDITIVES
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1802593B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• Synthesis of thiazolines by the reaction of aryl ketonitriles with cysteamine<i>via</i>microwave irradiation
  作者：Sukanta Kamila、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570440220

  日期：2007.3

  Thiazolines were synthesized in a one-pot reaction in excellent yield using a newly developed methodology. Ketonitriles were directly condensed with cysteamine (2-amino-thioalcohol) via microwave irradiation at 210°C for 10 minutes under solvent free conditions and without any solid support. All the compounds were characterized by 1H nmr, 13C nmr spectroscopy and elemental analyses.

  使用一种新开发的方法，通过一锅反应以优异的产率合成了噻唑啉。在无溶剂条件下且无任何固体载体的情况下，通过在210°C微波辐射10分钟将酮腈与半胱胺（2-氨基-硫醇）直接缩合。所有化合物均通过1 H nmr，13 C nmr光谱和元素分析进行表征。
• SUZUKI, NOBUTAKA;KUROYANAGI, KIYOSHI;SAKAKIBARA, YOSHIO;YAMABAYASHI, TOSH+, RES. REPTS FAC. ENG., MIE UNIV., 1983, 8, 43-53
  作者：SUZUKI, NOBUTAKA、KUROYANAGI, KIYOSHI、SAKAKIBARA, YOSHIO、YAMABAYASHI, TOSH+

  DOI：——

  日期：——