7-hydroxy-4a,6-dimethyl-2H,3H,4aH-furo[2,3-b]thiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 7-hydroxy-4a,6-dimethyl-2H,3H,4aH-furo[2,3-b]thiazine
• 英文别名: 4a,6-Dimethyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b][1,4]thiazin-7-ol；4a,6-dimethyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b][1,4]thiazin-7-ol
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: HUZUPVRPBUTQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one 、 巯基乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到7-hydroxy-4a,6-dimethyl-2H,3H,4aH-furo[2,3-b]thiazine
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸对葡萄糖和L-脯氨酸形成苦味氨基己糖还原酮的影响：新型呋喃[2,3-b]噻嗪的鉴定。

  摘要：

  葡萄糖和L-脯氨酸的1 + 1混合物的热处理导致形成强烈的苦味，这在大量形成的苦味双吡咯烷醇（1）和吡咯烷己糖还原酮（2）中得到反映。在L-半胱氨酸存在下加热反应混合物大大减少了这些氨基己糖还原酮的量，从而降低了苦味的强度。对半胱氨酸引起的苦味减少的机理的研究表明，氨基己糖还原酮的前体，即己糖衍生的乙酰基福明（3），更容易与L-半胱氨酸反应形成7-羟基-4a，6-二甲基-2H，3H，4aH-呋喃[2,3-b]噻嗪（4），一种以前未知的美拉德反应产物，比用L-脯氨酸生成氨基己糖还原酮1和2，从而阻止了苦味化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jf9903152

文献信息

• Influence of <scp>l</scp>-Cysteine on the Formation of Bitter-Tasting Aminohexose Reductones from Glucose and <scp>l</scp>-Proline:  Identification of a Novel Furo[2,3-<i>b</i>]thiazine
  作者：Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf9903152

  日期：1999.11.1

  Thermal treatment of a 1 + 1 mixture of glucose and L-proline led to the development of an intense bitter taste being reflected in high amounts of the bitter-tasting bispyrrolidino- (1) and pyrrolidinohexose reductones (2) formed. Heating the reaction mixture in the presence of L-cysteine drastically reduced the amounts of these aminohexose reductones and, thereby, the intensity of the bitter taste

  葡萄糖和L-脯氨酸的1 + 1混合物的热处理导致形成强烈的苦味，这在大量形成的苦味双吡咯烷醇（1）和吡咯烷己糖还原酮（2）中得到反映。在L-半胱氨酸存在下加热反应混合物大大减少了这些氨基己糖还原酮的量，从而降低了苦味的强度。对半胱氨酸引起的苦味减少的机理的研究表明，氨基己糖还原酮的前体，即己糖衍生的乙酰基福明（3），更容易与L-半胱氨酸反应形成7-羟基-4a，6-二甲基-2H，3H，4aH-呋喃[2,3-b]噻嗪（4），一种以前未知的美拉德反应产物，比用L-脯氨酸生成氨基己糖还原酮1和2，从而阻止了苦味化合物的形成。