6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]
• 英文别名: 6-Methoxyspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclopentane]
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: JPRVDULVBRZMLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 环戊酮 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到6'-methoxy-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中HH功能化的二合一策略

  摘要：

  过渡金属催化的CH官能化已被开发为形成CC键的有力方法。导向基团，可移动的导向基团，无痕导向基团和瞬态导向基团（TDG）已被成功地用于提高反应效率。为了开发更绿色，更可持续的方法，研究了使用TDG的CH功能化，该TDG还可以用作水性溶剂中的试剂。使用酮在水中的钯催化的色胺类胺的CH-H官能化成功生成了四氢-β-咔啉，其四级碳中心位于C1。讨论了氘标记实验以提供对该机理的深入了解。吡啶的C2位也通过该策略成功地官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813391