methyl 7-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 7-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-methyl-2-oxo-3H-1-benzoxepine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: VCUNNMSRRQZNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 三甲氧基硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 7-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并庚二酮：一种新型的与肿瘤相关的碳酸酐酶抑制剂的同工型选择类。

  摘要：

  苯并氧庚环酮（“高香豆素”）被鉴定为与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型IX和XII的新型选择性抑制剂。与香豆素类似，它们不抑制或抑制抑制细胞质的人（h）异构体hCA I和II，但充当跨膜，与肿瘤相关的异构体hCA IX和XII的纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115496

文献信息

• Intramolecular Base-Free Catalytic Wittig Reaction: Synthesis of Benzoxepinones
  作者：Aiga Grandane、Lars Longwitz、Catrin Roolf、Anke Spannenberg、Hugo Murua Escobar、Christian Junghanss、Edgars Suna、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02789

  日期：2019.2.1

  A straightforward two-step synthesis of benzoxepinones was developed via base-free phosphane-catalyzed Wittig reaction. 3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide was used as a precatalyst and trimethoxysilane as a reducing agent. Additionally benzoic acid is employed as a catalyst to facilitate the reduction of the phosphane oxide. Mechanistic investigation revealed the formation of a coumarin as a side

  通过无碱膦催化的Wittig反应开发了一种简单的两步合成苯并庚二酮的方法。使用3-甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物作为前催化剂，使用三甲氧基硅烷作为还原剂。另外，苯甲酸被用作催化剂以促进氧化膦的还原。机理研究表明，香豆素是副产物的形成，这是通过2D NMR实验确定的。报道了对所制备的苯并庚二酮的代谢活性测试的初步结果。