2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)nicotinonitrile | 312320-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(p-tolyl)nicotinonitrile；2-Amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 312320-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD00244189
• 分子量: 319.793
• InChiKey: WELCCPUJUQTFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)nicotinonitrile 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Butyl-[5-(4-chloro-phenyl)-7-p-tolyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  方便获得新的4-取代的氨基吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  我们在此信，描述了一种新系列吡啶并[2,3- d ]嘧啶6 - 11从3-氰基-2-氨基吡啶衍生4A - ˚F通过甲脒的形成图5a - ˚F然后进行选择性亲核加成，用不同的伯胺，在无溶剂的条件下。通过光谱分析证实了新合成的化合物的结构。这种新方法包括一些重要方面，例如温和的反应条件，高收率和环境友好的工艺。该合成路线的操作简便性将为传统方法提供有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  方便获得新的4-取代的氨基吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  我们在此信，描述了一种新系列吡啶并[2,3- d ]嘧啶6 - 11从3-氰基-2-氨基吡啶衍生4A - ˚F通过甲脒的形成图5a - ˚F然后进行选择性亲核加成，用不同的伯胺，在无溶剂的条件下。通过光谱分析证实了新合成的化合物的结构。这种新方法包括一些重要方面，例如温和的反应条件，高收率和环境友好的工艺。该合成路线的操作简便性将为传统方法提供有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.042

文献信息

• The green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines using SrFe12O19 magnetic nanoparticles as efficient catalyst and their application in complexation with Hg2+ ions
  作者：Zohreh kheilkordi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Shahriyar Bahar、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s13738-018-1514-9

  日期：2019.2

  AbstractIn this paper, a family of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles are prepared from aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile, and ammonium acetate via one-pot reaction catalyzed by SrFe12O19 magnetic nanoparticles. SrFe12O19 was an efficient, green, and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst with the average particles’ size of 70 nm which can be recycled and readily and

  摘要本文通过SrFe 12 O 19磁性纳米粒子的一锅法反应，由芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。锶铁12 O 19是一种有效，绿色，可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，平均粒径为70 nm，可以回收利用，并使用外部磁体将其与反应混合物分离。较短的反应时间和所需产物的高收率是本方法的主要优点。随后，采用分光光度法研究了2-氨基-4,6-二苯基烟腈作为有机配体与几种金属离子如Ag +，Cd 2 +，Co 2 +，Cr 3+，Cu 2的络合过程。+，Fe 3+，Hg 2 +，Mn 2 +，Ni 2 +，Pb 2+和Zn在25°C下于CH 3 CN溶液中添加2+。根据获得的结果，仅通过添加Hg 2+离子改变了CH 3 CN溶液中有机配体的吸收光谱，这表明在有机配体和Hg 2+离子之间形成了一种吸收性配位化合物。通过计算机拟合不同摩尔比的摩尔吸光度测量值，计算出所得配合物的化学计量。
• Aqueous media preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles using cellulose sulfuric acid as an efficient catalyst
  作者：Syed Sheik Mansoor、Krishnamoorthy Aswin、Kuppan Logaiya、Prasanna Nithiya Sudhan、Saleem Malik

  DOI：10.1007/s11164-012-1008-9

  日期：2014.2

  es via four-component reaction of aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile and ammonium acetate is described. The reactions were done in water as solvent using cellulose sulfuric acid as catalyst. This simple protocol offer advantages such as shorter reaction times, simple work-up procedure, excellent yields and catalyst recovery.

  描述了一种通过芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的四组分反应合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈的简便方法。反应以纤维素硫酸为催化剂，在水为溶剂中进行。这种简单的方案具有诸如缩短反应时间，简化后处理程序，优异的收率和催化剂回收率等优点。
• Fe₃O₄@TiO₂@O₂PO₂(CH₂)NHSO₃H as a novel nanomagnetic catalyst: Application to the preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles via anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1002/aoc.3598

  日期：2017.5

  A new, green and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst, namely Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)NHSO3H, was synthesized and fully characterized using suitable techniques such as infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, scanning and transmission electron microscopies, thermogravimetry, vibrating sample magnetometry and energy‐dispersive X‐ray spectroscopy. The applicability of the constructed heterogeneous

  一种新型的绿色可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，即Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）NHSO 3使用合适的技术合成和完全表征了H，例如红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱。在多种芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的反应下，成功地探索了构造的异质核-壳催化剂作为促进剂的适用性，用于合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈衍生物。在无溶剂条件下，以较短的反应时间以高到高的产率获得了所需的产物。在合成途径的最后一步，建议的机理为产物提供了基于异头的氧化途径。
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines and hexahydroquinolines using eggshell-based nano-magnetic solid acid catalyst via anomeric-based oxidation
  作者：Tahere Akbarpoor、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti、Maryam Mahmoudiani Gilan

  DOI：10.1007/s11164-019-04049-y

  日期：2020.2

  In the present research, the eggshell as a hazardous waste by European Union regulations was converted to a valuable catalyst, namely nano-Fe3O4@(HSO4)2. The as-prepared catalyst, first, was characterized using different techniques, including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), field emission scanning electron microscopy (FESEM), and transmission electron microscopy (TEM). Back-titration method confirmed the loading of a high surface density of acidic group, namely 8.8 mmol HSO4 per gram of the catalyst. The catalytic property of the as-prepared catalyst was examined in the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines via anomeric-based oxidation (ABO), and hexahydroquinolines derivatives. High yield, short reaction time, solvent-free condition, waste to wealth, and optimization with the design of experiment are the major advantages of the present work. Taken together, these results suggest the conversion of waste to wealth products around the world and usage in organic transformation.

  在本项研究中，通过欧洲联盟法规界定为危险废物的蛋壳被转化为一种有价值的催化剂，即纳米Fe3O4@(HSO4)2。所制备的催化剂首先通过多种技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、能量色散X射线光谱（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）。反滴定法证实了催化剂表面存在高密度的酸性基团，具体为每克催化剂含有8.8 mmol HSO4。通过异头氧化（ABO）合成2-氨基-3-氰基吡啶以及六氢喹啉衍生物时，考察了所制备催化剂的催化性能。高产率、短反应时间、无溶剂条件、废物利用以及结合实验设计的优化是本工作的主要优势。综合来看，这些结果表明了废物在全球范围内的财富转化潜力，并可用于有机转化过程。
• Synthesis, characterization, and application of CoFe2O4@TRIS@sulfated boric acid nanocatalyst for the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives
  作者：Homayoun Faroughi Niya、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Maryam Fatahpour

  DOI：10.1007/s11164-020-04369-4

  日期：2021.4

  this research is the synthesis of a novel acidic nanocatalyst using the layer-by-layer assembly technique. The CoFe2O4@TRIS@sulfated boric acid nanoparticles were easily synthesized and studied as a highly beneficial, recyclable, and magnetite nanocatalyst for the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives. The chemical structure of CoFe2O4@TRIS @sulfated boric acid nanocatalyst was completely confirmed

  摘要 这项研究的目的是使用逐层组装技术合成新型酸性纳米催化剂。CoFe 2 O 4 @ TRIS @硫酸化的硼酸纳米颗粒易于合成，并作为合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的高度有益，可回收的磁铁矿纳米催化剂进行了研究。用FeSEM，Map，EDS，XRD，TGA / DTG，VSM和FT-IR分析等不同技术完全证实了CoFe 2 O 4 @ TRIS @硫酸化硼酸纳米催化剂的化学结构。简而言之，新合成的纳米催化剂具有一些优点，例如后处理简单，高度稳定，对环境友好，可重复使用，产率高以及反应时间短。 图形摘要