4-(9-(2-isobutoxycarbonylphenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yloxy)butanoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(9-(2-isobutoxycarbonylphenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yloxy)butanoic Acid
• 英文别名: 4-[9-[2-(2-Methylpropoxycarbonyl)phenyl]-6-oxoxanthen-3-yl]oxybutanoic acid；4-[9-[2-(2-methylpropoxycarbonyl)phenyl]-6-oxoxanthen-3-yl]oxybutanoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₆O₇
• 分子量: 474.51
• InChiKey: WMPYKOPEGSCMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-(2-isobutoxycarbonylphenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yloxy)butanoic Acid 、 1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF NOVEL ASYMMETRIC BOW-TIE PAMAM DENDRIMER-BASED CONJUGATES FOR TUMOR-TARGETING DRUG DELIVERY
  [FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX CONJUGUÉS ASYMÉTRIQUES À BASE D'UN DENDRIMÈRE PAMAM EN NŒUD PAPILLON POUR ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS CIBLÉE VERS UNE TUMEUR

  摘要：

  本公开涉及一种公式为Vm-D-C-D'-(T-F)n的基于树状聚合物的结合物，该结合物对于肿瘤靶向药物传递很有用。不对称树状聚合物的使用可以实现特定的靶向以及合成的可重复性。

  公开号：

  WO2015038493A1
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(9-(2-isobutoxycarbonylphenyl)-3-oxo-3H-xanthen-6-yloxy)butanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF NOVEL ASYMMETRIC BOW-TIE PAMAM DENDRIMER-BASED CONJUGATES FOR TUMOR-TARGETING DRUG DELIVERY
  [FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX CONJUGUÉS ASYMÉTRIQUES À BASE D'UN DENDRIMÈRE PAMAM EN NŒUD PAPILLON POUR ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS CIBLÉE VERS UNE TUMEUR

  摘要：

  本公开涉及一种公式为Vm-D-C-D'-(T-F)n的基于树状聚合物的结合物，该结合物对于肿瘤靶向药物传递很有用。不对称树状聚合物的使用可以实现特定的靶向以及合成的可重复性。

  公开号：

  WO2015038493A1

文献信息

• Synthesis of novel asymmetric bow-tie PAMAM dendrimer-based conjugates for tumor-targeting drug delivery
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US10029014B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present disclosure relates to a dendrimer-based conjugate of the formula Vm-D-C-D′-(T-F)n, which is useful for tumor targeting drug delivery. The use of asymmetric dendrimers allow for specific targeting as well as synthetic reproducibility.

  本公开涉及一种基于树枝状聚合物的Vm-D-C-D′-(T-F)n式共轭物，可用于肿瘤靶向给药。使用不对称树枝状聚合物可实现特异性靶向以及合成的可重复性。
• SYNTHESIS OF NOVEL ASYMMETRIC BOW-TIE PAMAM DENDRIMER-BASED CONJUGATES FOR TUMOR-TARGETING DRUG DELIVERY
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US20160220688A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure relates to a dendrimer-based conjugate of the formula V m -D-C-D′-(T-F) n , which is useful for tumor targeting drug delivery. The use of asymmetric dendrimers allow for specific targeting as well as synthetic reproducibility.
• [EN] SYNTHESIS OF NOVEL ASYMMETRIC BOW-TIE PAMAM DENDRIMER-BASED CONJUGATES FOR TUMOR-TARGETING DRUG DELIVERY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX CONJUGUÉS ASYMÉTRIQUES À BASE D'UN DENDRIMÈRE PAMAM EN NŒUD PAPILLON POUR ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS CIBLÉE VERS UNE TUMEUR
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015038493A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure relates to a dendrimer-based conjugate of the formula Vm-D-C-D'-(T-F)n, which is useful for tumor targeting drug delivery. The use of asymmetric dendrimers allow for specific targeting as well as synthetic reproducibility.

  本公开涉及一种公式为Vm-D-C-D'-(T-F)n的基于树状聚合物的结合物，该结合物对于肿瘤靶向药物传递很有用。不对称树状聚合物的使用可以实现特定的靶向以及合成的可重复性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Theranostic Vitamin–Linker–Taxoid Conjugates
  作者：Jacob G. Vineberg、Tao Wang、Edison S. Zuniga、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jm5019115

  日期：2015.3.12

  Novel tumor-targeting theranostic conjugates 1 and 2, bearing either a fluorine-labeled prosthetic as a potential F-18-PET radiotracer (1) or a fluorescence probe (2) for internalization studies in vitro, were designed and synthesized. We confirmed efficient internalization of 2 in biotin-receptor positive (BR+) cancer cells via receptor-mediated endocytosis (RME) based on flow cytometry and confocal fluorescence microscopy (CFM) analyses, which exhibited very high specificity to BR+ cancer cells. The potency and cancer-cell selectivity of 1 were evaluated against MX-1, L1210FR and ID8 cancer cells (BR+) as well as L1210 cells and WI38 normal human lung fibroblast cells (biotin-receptor negative: BR-). In particular, we designed and performed an assay in the presence of glutathione ethyl ester (GSH-OEt) wherein only 1 molecules internalized into cells via RME in the first 24 h period exert cytotoxic effect. The observed selectivity of 1 was remarkable, with 2 orders of magnitude difference in IC50 values between BR+ cancer cells and WI38 cells, demonstrating a salient feature of this tumor-targeted drug delivery system.