estrone benzene sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone benzene sulfonate
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzenesulfonate；3-benzenesulfonyloxy-estratrien-(1.3.5(10))-one-(17)；O-Benzolsulfonyl-oestron；3-Benzolsulfonyloxy-oestratrien-(1.3.5(10))-on-(17)；3-Benzolsulfonyloxy-oestratrien-(A)-on-(17)；[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzenesulfonate
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄S
• 分子量: 410.534
• InChiKey: FLBCHOUWYDVAOY-SVPADUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone benzene sulfonate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 13α-estrone
  参考文献：
  名称：

  某些雌酮芳基和甲基磺酸盐在溶液中的光化学行为：制备和机理研究

  摘要：

  在稳态条件下研究了在氮气氛下不同有机溶剂中雌酮芳基酯和甲基磺酸酯的直接辐照。雌酮衍生物通过涉及 [1;3]-磺酰基迁移的 photo-Fries 重排反应有效地反应，提供邻磺酰基雌酮衍生物和雌酮作为光产物。此外，雌酮和 2-芳基磺酰基雌酮衍生物通过 Norrish I 型反应进行差向异构化。还进行了光反应的化学淬灭和光敏化实验，以建立光反应激发态。同样，还研究了溶剂效应和磺酰基对光反应的性质。

  DOI：

  10.1111/php.13272
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 sodium benzenesulfonate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到estrone benzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯酚与芳烃亚磺酸钠的实用电氧化磺酰化生成芳基磺酸酯

  摘要：

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00260

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and the Rationalisation of the Inhibitory Activity of a Range of Sulfonate Derivatives of Estrone (E1) in the Design of Reversible Inhibitors of Estrone Sulfatase (ES)
  作者：Mohsen Akbarzadeh、Timothy Cartledge、Sabbir Ahmed

  DOI：10.2174/1570180811666140226235116

  日期：2014.8.8

  Sulfonate derivatives of estrone (E1) were designed and synthesized as potential reversible inhibitors of E1 sulfatase (ES). The results of the biochemical evaluation show the compounds to be weak inhibitors in comparison to the irreversible inhibitor E1-3-O-sulfamate, however, two compounds were found to possess good inhibitory activity.

  雌酮（E1）的磺酸盐衍生物被设计和合成作为E1磺酸酯酶（ES）的可能可逆抑制剂。生化评估结果显示，与不可逆抑制剂E1-3-O-磺酰胺相比，这些化合物作为较弱的抑制剂，然而，发现其中两种化合物具有良好的抑制活性。
• N-Butylsulfonate esters of estrogens
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0761679A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  The present invention provides wherein X is α-CH2OR1 when A is α-hydro, A and B together are ethylene, and C and D together are ethylene, β-CH2OR1, or -CO-; R is -H or n-butylsulfonoyl; R1 is R provided that at least one of R and R1 must be n-butylsulfonoyl; R2 is -H, α- or β-hydroxy, or α- or β-n-butylsulfonoyl; A is B is C is -CH2 or and D is -CH2 or methods of inhibiting estrogen deficient patholigies, and pharmaceutical formulations.

  本发明提供其中X为α-CH2OR1，当A为α-羟基时，A和B一起为乙烯，C和D一起为乙烯，β-CH2OR1，或-CO-；R为-H或正丁基磺酰基；R1为R，前提是R和R1中至少有一个必须是正丁基磺酰基；R2为-H，α-或β-羟基，或α-或β-正丁基磺酰基；A为B为C为-CH2或和D为-CH2或抑制雌激素缺乏病理学的方法，以及药物制剂。
• Product selectivity in the photoreaction of aryl sulfonates and mesylate of estrone derivatives in sustainable and micellar media: a steady-state investigation
  作者：Matías I. Quindt、Gabriel F. Gola、Cristian R. Rodriguez、Javier A. Ramirez、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1039/d2nj02989h

  日期：——

  17-norestrone) was obtained due to the nature of the surfactant, i.e., cationic, anionic, or neutral. Certainly, micelles provide confinement of sulfonic esters within the hydrophobic core, inhibiting the diffusion of the photogenerated radical species into the bulk solution. Because the photoreaction was studied in micellar solutions, the measurement of the binding constant Kb and the estimation of the location

  成功地对一系列芳基磺酸盐和雌酮和 17-炔诺酮衍生物的甲磺酸盐在密闭和可持续胶束环境中的光化学反应进行了制备和机理研究，并在甲醇溶液中进行了光化学行为检查。由于表面活性剂的性质，获得了有利于形成作为主要光产物的邻位区域异构体而不是形成雌酮（或 17-炔诺酮）的显着选择性，即、阳离子、阴离子或中性。当然，胶束将磺酸酯限制在疏水核内，从而抑制光生自由基物质扩散到本体溶液中。因为光反应是在胶束溶液中研究的，所以结合常数K b的测量并且使用紫外-可见光、1D-NMR 和 2D-​​NMR 光谱研究成功地估计了胶束疏水核心内类固醇的位置。结合常数值和微分化学位移 (DCS) 分析显示了磺酸盐在疏水核内的溶解。此外，核 Overhauser 效应光谱 (NOESY) 实验清楚地证明了磺酸盐在胶束内的位置。同样，扩散有序光谱 (DOSY) 实验明确表明，类固醇和胶束表现得像一个独特的超分子实体。
• Carol; Molitor; Haenni, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1948, vol. 37, p. 173,174
  作者：Carol、Molitor、Haenni

  DOI：——

  日期：——
• [EN] N-BUTYLSULFONATE ESTERS OF ESTROGENS<br/>[FR] ESTERS N-BUTYLSULFONATE D'OESTROGENES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997008187A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) The present invention provides (I) wherein X is $g(a)-CH2OR1 when A is $g(a)-hydro, A and B together are ethylene, and C and D together are ethylene, $g(b)-CH2OR1, or -CO-; R is -H or n-butylsulfonoyl; R1 is R provided that at least one of R and R1 must be n-butylsulfonoyl; R2 is -H, $g(a)- or $g(b)-hydroxy, or $g(a)- or $g(b)-n-butylsulfonoyl; A is (a) or (b); B is (c) or (d); C is -CH2 or (b); and D is -CH2 or (b), methods of inhibiting estrogen deficient pathologies, and pharmaceutical formulations.(FR) L'invention porte sur des esters de la formule (I) dans laquelle X est $g(a)-CH2OR1 lorsque A est $g(a)-hydro, A et B forment ensemble éthylène, et C et D forment ensemble éthylène, $g(b)-CH2OR1, ou -CO-; R est -H ou n-butylsulfonoyle; R1 est R, sous réserve que l'un ou l'autre de R et R1 soit n-butylsulfonoyle; R2 est -H, $g(a)- ou $g(b)-hydroxy, ou $g(a) ou $g(b)-butylsulfonoyle; A est (a) ou (b); B est (c) ou (d); C est -CH2 ou (b); et D est -CH2 ou (b). L'invention porte également sur des méthodes et des formulations pharmaceutiques permettant d'enrayer les pathologies à déficience d'oestrogènes.