N-methyl-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-2-(2-nitroimidazol-1-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₄O₃
• 分子量: 328.251
• InChiKey: PAGVFNILEJANAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-N-甲基苯胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-methyl-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硝基三唑基乙酰胺和丙酰胺类具有广谱抗锥虫活性

  摘要：

  带有联苯基或苯氧基苯基部分的基于3-Nitro-1 H -1,2,4-三唑的乙酰胺在体外和急性鼠模型中均显示出显着的抗chagasic活性，并且在体外具有显着的体外抗菌活性，但缺乏对抗人类非洲锥虫病的活动。现在我们已经表明，通过在连接基团中插入亚甲基以获得相应的丙酰胺，增加了抗chachagas性，特别是抗人类非洲锥虫病的效力。因此，IC 50值在低nM浓度下对克氏锥虫和T.b.都有。罗德岛州，以及巨大的选择性指标。尽管几种丙酰胺对多杀性利什曼原虫具有活性，但它们的效力比其相应的乙酰胺要弱一些。对于所有新化合物，亲脂性（clogP值）与杀锥虫活性之间具有良好的相关性。I型硝基还原酶是人宿主中不存在的一种酶，在新化合物的激活中起作用，新化合物可能起前药的作用。代表性的丙烷酰胺也证明了体内的抗chachagasic活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.002

文献信息

• Nitrotriazole-based acetamides and propanamides with broad spectrum antitrypanosomal activity
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Howard S. Rosenzweig、Shane R. Wilkinson、Joanna Szular、Marcel Kaiser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.002

  日期：2016.11

  shown remarkable antichagasic activity both in vitro and in an acute murine model, as well as substantial in vitro antileishmanial activity but lacked activity against human African trypanosomiasis. We have shown now that by inserting a methylene group in the linkage to obtain the corresponding propanamides, both antichagasic and in particular anti-human African trypanosomiasis potency was increased. Therefore

  带有联苯基或苯氧基苯基部分的基于3-Nitro-1 H -1,2,4-三唑的乙酰胺在体外和急性鼠模型中均显示出显着的抗chagasic活性，并且在体外具有显着的体外抗菌活性，但缺乏对抗人类非洲锥虫病的活动。现在我们已经表明，通过在连接基团中插入亚甲基以获得相应的丙酰胺，增加了抗chachagas性，特别是抗人类非洲锥虫病的效力。因此，IC 50值在低nM浓度下对克氏锥虫和T.b.都有。罗德岛州，以及巨大的选择性指标。尽管几种丙酰胺对多杀性利什曼原虫具有活性，但它们的效力比其相应的乙酰胺要弱一些。对于所有新化合物，亲脂性（clogP值）与杀锥虫活性之间具有良好的相关性。I型硝基还原酶是人宿主中不存在的一种酶，在新化合物的激活中起作用，新化合物可能起前药的作用。代表性的丙烷酰胺也证明了体内的抗chachagasic活性。