3-hydroxy-17-keto-16α-methyl-estra-1,3,5(10)-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-17-keto-16α-methyl-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16R)-3-hydroxy-13,16-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: CROVVWPHUOIZOI-RBTBTEEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 c-hexane 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到3-hydroxy-17-keto-16α-methyl-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Estrogens

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##，一种用于制备它们的方法，它们在治疗自身免疫疾病中的用途以及用于它们制备的新中间体。

  公开号：

  US06043236A1

文献信息

• Discovery of Novel Steroid-Based Histamine H3 Receptor Antagonists/Inverse Agonists
  作者：István Ledneczki、Pál Tapolcsányi、Eszter Gábor、János Éles、Júlia Barabás、Zoltán Béni、Balázs Varga、Ottilia Balázs、Viktor Román、László Fodor、Judit Szikra、Mónika Vastag、György Lévay、Éva Schmidt、Balázs Lendvai、István Greiner、Béla Kiss、Zsolt Némethy、Sándor Mahó

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02117

  日期：2024.3.14

  Steroid-based histamine H3 receptor antagonists (d-homoazasteroids) were designed by combining distinct structural elements of HTS hit molecules. They were characterized, and several of them displayed remarkably high affinity for H3 receptors with antagonist/inverse agonist features. Especially, the 17a-aza-d-homolactam chemotype demonstrated excellent H3R activity together with significant in vivo

  基于类固醇的组胺 H3 受体拮抗剂 （d-homoazasteroids） 是通过结合 HTS 命中分子的不同结构元件设计的。它们被表征，其中几个对具有拮抗剂/反向激动剂特征的 H3 受体表现出非常高的亲和力。特别是，17a-氮杂-d-高内酰胺化学型表现出优异的 H3R 活性以及显着的体内 H3 拮抗作用。开始优化化学型，特别强调消除 hERG 和毒蕈碱亲和力。此外，还进行了基于配体的 SAR 考虑和分子对接研究以预测分子的结合模式。最有前途的化合物 （XXI、XXVIII 和 XX） 几乎没有显示毒蕈碱和 hERG 亲和力。他们在体外功能测试中显示出拮抗剂/反向激动剂特性，这在大鼠体内致深试验中很明显。它们在人和大鼠肝脏微粒体中相当稳定，并在位置识别和新物体识别认知范式中提供显着的体内效力。
• NOVEL ESTROGENS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0847399A1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US6043236A
  申请人：——

  公开号：US6043236A

  公开（公告）日：2000-03-28
• [EN] NOVEL ESTROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX OESTROGENES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1997008188A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) Compounds of formula (I), a process for their preparation, their use in the treatment of autoimmune disorders as well as new intermediates for their preparation.(FR) Composés représentés par la formule (I), procédé servant à les préparer, leur utilisation dans le traitement de maladies auto-immunes, ainsi que nouveaux intermédiaires pour leur préparation.