(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-(S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahdyro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl-butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-(S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahdyro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl-butanoate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₅S
• 分子量: 535.704
• InChiKey: IICODDAZWXKDRJ-MKOCCIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate 、 雌酚酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-(S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahdyro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave assisted access to chiral O-(α-protected-aminoacyl)steroids

  摘要：

  Chiral O-(alpha-protected-amino acyl)steroids 4a-f, 6a-b, 8 and 4a+4d and O-(alpha-protected-dipeptidoyl) steroids 12a,b are conveniently prepared under microwave irradiation in isolated yields of 65-96%, with complete chirality retention. The reaction utilized readily available N-(Z-alpha-aminoacyl)benzotriazoles 2a-f and Z-dipeptidoylbenzotriazole 11, with naturally occurring steroidal alcohols 3,5,7,9. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.04.003