2-O-tetrahydropyranyl-(R)-propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-O-tetrahydropyranyl-(R)-propane-1,2-diol
• 英文别名: 2-[(2R)-oxan-2-yl]oxypropan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: MKWQCXIXWYWZBA-BRFYHDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-tetrahydropyranyl-(R)-propane-1,2-diol 、 2,3,4-三氟硝基苯 以 ice-water 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-3,4-difluoro-2-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)propoxy]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Propoxybenzene derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  该专利涉及一种以以下结构式表示的丙氧基苯衍生物，其中Ra代表一个硝基，一个可能带有保护基的氨基或一个--NHCH.dbd.C(COO--C.sub.1-6 -Alkyl).sub.2基团，Rb代表一个氢原子，一个羟基的保护基或一个取代磺酰基，Xa和Xb分别代表卤原子，可以相同也可以不同。揭示了制备这些衍生物的方法。这些衍生物在制备抗菌剂方面非常有用。

  公开号：

  US05136059A1

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE AS BETA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20110237570A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides substituted imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and tautomers of any of the foregoing, where such compounds inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE), which may be useful in the treatment of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising any of these compounds and the use of any of these compounds and compositions in the treatment of diseases, disorders, or conditions in which BACE is involved.

  本发明提供了替代的咪唑并[1,2-b]吡啶嗪衍生物，其药学上可接受的盐，以及上述任何一种的互变异构体，这些化合物抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE），这可能对治疗涉及BACE的疾病，如阿尔茨海默病，具有益处。本发明还提供了包括任何这些化合物的药物组合物以及在治疗涉及BACE的疾病、疾患或症状中使用任何这些化合物和组合物的用途。
• [EN] ANTIRETROVIRAL ENANTIOMERIC NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOTIDES ENANTIOMERES ANTIRETROVIRAUX
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO1994003467A2

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Resolved enantiomers of formulae (IA) and (IB) wherein B is a purine or pyrimidine base or aza and/or deaza analogs thereof are useful in antiviral pharmaceutical compositions to treat retroviral infections.(FR) Des énantiomères dédoublés des formules (IA) et (IB) où B est une base purique ou pyrimidique, ou bien des analogues aza et/ou désaza de ceux-ci sont utiles dans des compositions pharmaceutiques antivirales pour traiter des infections rétrovirales.

  (中文) 公式（IA）和（IB）的旋光异构体，其中B是嘌呤或嘧啶碱基或其氮杂环和/或去氮杂环衍生物，可用于抗病毒药物组合物中，用于治疗逆转录病毒感染。
• Optically active benzoxazines and bezothiazines and a process for their stereospecific preparation
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0368410A2

  公开（公告）日：1990-05-16

  Optically active 7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazines and 7,8-difluoro-3,4-dihydro-2-methyl-2H-[1,4]benzoxazines and the corresponding benzothiazines of formula III, where, one of the substituents R1, R2, R3 and R4 is CH20H or -CH2Z, the remaining being hydrogen, X denotes fluoro, chloro, methyl or hydrogen, Y is oxygen or sulfur and Z is hydrogen, fluoro or protected hydroxyl are obtained as the stereochemically pure products of a stereospecific synthesis using a 3,4-difluoronitrobenzene substituted with a stereochemically pure 2-(1-hydroxyisopropoxy), 2-(2-hydrox-I ypropoxy), 2-(1-hydroxyisopropylthio) or 2-(2-hydroxypropylthio) substituent. The obtained compounds are suited for the production of optically active pyridobenzoxazines and pyridobenzothiazines, among which are useful antibacterial optically active quinolones, particularly (S)-(-)-ofloxacin.

  具有光学活性的 7,8-二氟-3,4-二氢-3-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪和 7,8-二氟-3,4-二氢-2-甲基-2H-[1,4]苯并噁嗪以及相应的式 III 的苯并噻嗪、 其中，取代基 R1、R2、R3 和 R4 之一为 CH20H 或 -CH2Z，其余为氢；X 表示氟、氯、甲基或氢；Y 表示氧或硫，Z 表示氢、在使用立体化学纯度为 2-（1-羟基异丙氧基）、2-（2-羟基-I y 丙氧基）、2-（1-羟基异丙硫基）或 2-（2-羟基丙硫基）取代基取代的 3,4-二氟硝基苯进行立体特异性合成时，可获得氟或受保护羟基的立体化学纯度为 3,4-二氟硝基苯的产物。 所得到的化合物适用于生产光学活性吡啶并噁嗪类和吡啶并噻嗪类化合物，其中包括有用的抗菌光学活性喹诺酮类化合物，特别是 (S)-(-)-ofloxacin 。
• Compounds for use in the preparation of antiretroviral enantiomeric nucleotide analogs
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0897917A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  Compounds of the formula XI, XII and XIV are synthesised; these compounds are useful as intermediates in the synthesis of certain acyclic nucleotide analogs possessing antiviral activity.

  合成了式 XI、XII 和 XIV 化合物；这些化合物可用作合成某些具有抗病毒活性的无环核苷酸类似物的中间体。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKANEDIOL DERIVATIVES
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1146032A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  The present invention provides a process for producing an alkanediol derivative represented by the general formula (II) from an ester compound represented by the general formula (I), safely without giving rise to racemization. The present invention lies in a process for producing an alcohol derivative represented by the following general formula (II): (wherein R2 and R3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; X is a hydrogen atom or a protecting group for hydroxyl group; and n is 0 or 1), which process comprises reducing an ester compound represented by the following general formula (I): (wherein R1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R2, R3, X and n have the same definitions as given above) with sodium borohydride in a mixed solvent of at least one kind of solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons and alicyclic hydrocarbons and a primary alcohol.

  本发明提供了一种从通式(I)所代表的酯类化合物生产通式(II)所代表的烷二醇衍生物的工艺，该工艺安全而不会引起消旋化。 本发明在于一种生产由以下通式（II）代表的醇衍生物的工艺： (其中 R2 和 R3 各自独立地为氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；X 为氢原子或羟基的保护基团；n 为 0 或 1），该工艺包括还原由以下通式（I）代表的酯化合物： (其中 R1 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基；R2、R3、X 和 n 的定义与上述相同）与硼氢化钠在至少一种选自芳香烃、脂肪烃、脂环烃和伯醇的混合溶剂中进行还原。