3-methoxy-4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2,5-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]furan-2,5-dicarboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₈S
• 分子量: 455.445
• InChiKey: UXFKVAHVHYFVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2,5-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 5-[7-(5-acetoxy-pentyl)-1H-indole-3-carbonyl]-4-methoxy-3[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-吲哚-3-基）-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸的区域选择性合成：通往基于羟基糠酸的胰岛素受体激活剂的途径

  摘要：

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20391
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99.3%的产率得到3-methoxy-4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-吲哚-3-基）-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸的区域选择性合成：通往基于羟基糠酸的胰岛素受体激活剂的途径

  摘要：

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20391

文献信息

• 4-Hydroxyfuroic acid derivatives
  申请人：Chou Shan-Yen

  公开号：US20060122232A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  This invention relates to treating diabetes mellitus with certain 4-hydroxyfuroic acid derivatives. These derivates are of formula (I) below. Each variable is defined in the specification.

  该发明涉及使用特定的4-羟基呋酸衍生物治疗糖尿病。这些衍生物的化学式如下所示。每个变量在说明书中有定义。
• Regioselective synthesis of 3-(1H-indol-3-yl)-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-hydroxyfuroic acids: route to hydroxyfuroic acid-based insulin receptor activators
  作者：Shan-Yen Chou、Henry J. Tsai

  DOI：10.1002/ddr.20391

  日期：2011.5

  A new class of insulin receptor activator with a hydroxyfuroic acid in place of a hydroxyquinone moiety is reported. The synthesis of 3‐(1H‐indol‐3‐yl)‐5‐(1H‐indole‐3‐carbonyl)‐4‐hydroxyfuroic acids (26–30) requires seven major steps. Key elements in the syntheses include (1) sequential preparation of two 4‐(N‐protected indole)‐3‐methoxy‐furoic 2,5‐dicarboxylic esters (4 and 6); (2) regioselective

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.