2-(octylamino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(octylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-n-octylamino-1,4-naphthoquinone；2-octylamino-1,4-naphthoquinone
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ROVUCMZIEJANNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 2-(octylamino)naphthalene-1,4-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到diethyl (3-(octylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Phosphorylation of 2‐Amino‐1,4‐naphthoquinones with H ‐Phosphonates

  摘要：

  AbstractAs a simple and efficient system, Cu(OAc)2 ⋅ H2O and K2S2O8 can activate H‐phosphonates to produce the corresponding dialkyl phosphoryl radicals. The obtained dialkyl phosphoryl radicals react smoothly with 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones, affording accurate preparation of various phosphoryl‐functionalized 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones. The developed copper‐catalyzed cross‐dehydrogenative phosphorylation features broad substrate scope, easily available reagents, high atom economy and operational simplicity, which enables a practical avenue for C−P bond formation.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100870
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基辛烷 、 1,4-萘醌 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2-(octylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水中使用硝基化合物和 1,4-萘醌制备 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌的一锅法

  摘要：

  已开发出从 1,4-萘醌和硝基化合物在水中一锅法合成 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌。该方法的特点是反应条件温和，提供具有各种官能团的芳香硝基化合物，如卤素、甲硫基、酯、酰胺，甚至烯丙基、炔丙基和杂环，以及耐受性良好的脂肪族硝基化合物。该方法可以扩大规模，我们将获得的 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌进一步转化以合成咔唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610689

文献信息

• Oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and carbonyl compounds
  作者：Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang、Pi-Yun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00480-x

  日期：2001.6

  initiated oxidative free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones from 2-amino-1,4-naphthoquinones and carbonyl compounds. The regioselectivity of this reaction was also studied with unsymmetrical ketones from which both isomeric indoles 10 and 11 were formed. With α-halo, α-phenoxy and α-methanesulfonyl ketones, in most cases, this reaction gave high

  锰（III）引发的氧化自由基反应提供了一种从2-氨基-1,4-萘醌和羰基化合物合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。还用不对称酮研究了该反应的区域选择性，所述不对称酮由其形成异构体吲哚10和11。在大多数情况下，对于α-卤代，α-苯氧基和α-甲磺酰基酮，该反应具有很高的区域选择性。用2-烷基取代的1，3-二酮14，获得吲哚11作为唯一产物。
• [EN] AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING<br/>[FR] AGENT D'ANTIPOLYMÉRISATION À BASE D'AMINO-QUINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2020068735A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了一种使用氨基喹诺烷抗聚合剂（例如，氨基苯醌或氨基萘醌抗聚合剂）来抑制单体（例如苯乙烯）组合物的聚合的方法和组合物，该氨基喹诺烷抗聚合剂具有一个或多个次级或三级胺基团。氨基喹诺烷抗聚合剂可以与几乎不含氮氧自由基的抗聚合剂一起使用，但仍然在含单体组合物中提供出色的抗聚合活性。
• 一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN109748809B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种合成2‑取代氨基‑1,4‑萘醌衍生物的方法，在20℃–100℃下，将硝基化合物、2位取代的1,4‑萘醌、催化剂、金属和溶剂混合均匀，再加入H源，搅拌反应1‑24h，硝基化合物与2位取代的1,4‑萘醌发生还原‑加成反应，反应结束后，再向反应体系中加入水稀释，进行过滤，滤液用乙酸乙酯萃取；将有机相合并后，依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。随后，进行过滤，减压浓缩除去溶剂，再将固体装柱，通过柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)进行分离得到红色固体。现有合成方法相比，本发明的合成方法的原料广泛，且原料易得，硝基化合物相对于胺类化合物，硝基化合物的稳定性更好，且本发明的合成方法操作简单、反应条件温和。
• Molecular association of 2-( n -alkylamino)-1,4-naphthoquinone derivatives: Electrochemical, DFT studies and antiproliferative activity against leukemia cell lines
  作者：Rishikesh Patil、Sujit Bhand、V. Badireenath Konkimalla、Priyabrata Banerjee、Bharat Ugale、Dattatray Chadar、Sourav Kr. Saha、Prakash Priyadarshi Praharaj、C.M. Nagaraja、Debamitra Chakrovarty、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.075

  日期：2016.12

  and LH-8 showed intermolecular N-H⋯O and C-H⋯O interactions, LH-3 showed unique C(3)-H(3)⋯O(1) interaction. Interchain π-π stacking, slipped π-π stacking and C⋯O close contacts was respectively observed in LH-3, LH-4 and LH-8. Electrochemical studies were performed on first eight members of homologous series of 2-(n-alkylamino)-1,4-naphthoquinone (LH-1 to LH-8) by cyclic voltammetry. Naphthoquinone

  摘要 2-(n-烷基氨基)-1,4-萘醌的分子结构及其分子缔合，即LH-3；丙基，LH-4；丁基和 LH-8；通过单晶 X 射线衍射研究来研究辛基衍生物。2-辛基氨基-1,4-萘醌的合成与表征；讨论了 LH-8。LH-3 分子在正交空间群 P21/c 中结晶，而 LH-4 和 LH-8 分子在三斜空间群 P-1 中结晶。LH-3、LH-4和LH-8表现出分子间NH⋯O和CH⋯O相互作用，LH-3表现出独特的C(3)-H(3)⋯O(1)相互作用。在LH-3、LH-4和LH-8中分别观察到链间π-π堆积、滑动π-π堆积和C⋯O紧密接触。通过循环伏安法对 2-(n-烷基氨基)-1,4-萘醌 (LH-1 至 LH-8) 同源系列的前八个成员进行了电化学研究。在所有化合物中都观察到萘醌到萘半醌的可逆氧化还原对 ~ E1/2 = -0.657 ± 0.05 V。 HOMO-LUMO 带隙被确定为中性形式以及单阴离子自由基形式。通过
• Fe-Catalyzed Radical Trifluoromethyl-Alkenylation of Alkenes or Alkynes with 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Shuai Zhang、Ge Lv、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00477

  日期：2022.6.3

  The first Fe-catalyzed three-component radical trifluoromethyl-alkenylation of alkenes with 2-amino-1,4-naphthoquinones and CF3SO2Na is reported. The developed reaction enables the highly regioselective preparation of a variety of valuable CF3-substituted 1,4-naphthoquinones in acceptable yields. In the light of the catalytic system, alkynes smoothly afford the corresponding three- or four-component

  报道了第一个 Fe 催化的烯烃与 2-氨基-1,4-萘醌和 CF 3 SO 2 Na 的三组分自由基三氟甲基烯基化反应。所开发的反应能够以可接受的收率高度区域选择性地制备各种有价值的 CF 3 -取代的 1,4-萘醌。根据催化体系，炔烃可以顺利地提供相应的三或四组分三氟甲基-烯基化产物。该协议的特点是使用容易获得且价格低廉的试剂、广泛的底物范围和简单的反应条件。