3-(2-naphthyl)cyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)cyclobutanone；3-(1-Naphthyl)cyclobutanone；3-naphthalen-1-ylcyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: OVLLSKWNTYXKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)cyclobutanone 在 (1R,2R)-1,2-diphenyl-1,2-dihydro-4,6(3H,5H)-dioxobenzo[g]imidazo[1,2,3-i,j]pteridin-12-ium chloride 、 双氧水 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-4-(naphthalen-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  自组装离子对有机催化-黄酮-金鸡纳生物碱二聚体介导的不对称Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  提出了通过手性黄酮和金鸡纳生物碱二聚体的组装产生的离子对催化剂，用于不对称的Baeyer-Villiger氧化。

  DOI：

  10.1039/c6cc00663a
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以56%的产率得到3-(2-naphthyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  糠酸阳离子诱导的级联形式[3 + 2]环加成/双开环/氯化：含氯复杂三唑类化合物的一种方法

  摘要：

  描述了TiCl 4促进的2-呋喃基环丁醇与烷基或芳基叠氮化物的级联式[3 + 2]级联甲醛加成/双开环/氯化反应。这种高效的转化涉及在一次操作中形成/裂解多个C–N，C–Cl，CC和C–O键。它能够快速构建具有（E）-烯酮部分和3-氯丙基单元的三取代1,2,3-三唑。氯化产物易于转化为其他结构多样的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03121

文献信息

• Pd(II)/Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Allylic C–H Activation for the Synthesis of Spirocyclic Rings
  作者：Zhuo Chai、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1021/ja2102407

  日期：2012.2.29

  A Pd(II)/Brønsted acid catalyzed migratory ring expansion for the synthesis of indene derivatives possessing a stereogenic spirocyclic carbon center was developed. This transformation is believed to mechanistically proceed via enantioselective allylic C-H activation with concomitant semipinacol ring expansion to the nascent π-allylpalladium species. Enantioselectivities as high as 98% ee were attainable

  开发了 Pd(II)/Brønsted 酸催化的迁移环扩张，用于合成具有立体螺环碳中心的茚衍生物。这种转变被认为是通过对映选择性烯丙基 CH 活化以及伴随的半频哪醇环扩展到新生的 π-烯丙基钯物质而在机械上进行的。可获得高达 98% ee 的对映选择性。
• Asymmetric Baeyer-VilligerOxidation of Prochiral Cyclobutanones Using a Chiral CationicPalladium(II) 2-(Phosphinophenyl)pyridine Complex as Catalyst
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki、Ayako Ishii、Tomomi Kuroda

  DOI：10.1055/s-2003-38377

  日期：——

  palladium(II) 2-(phosphinophenyl)pyridine (1a) complex was found to be an effective catalyst for asymmetric Baeyer-Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones. For example, good and excellent enantioselectivities (80% and >99% ees) were achieved in the reactions of 3-phenylcyclobutanone and a tricyclic cyclobutanone, respectively.

  发现手性阳离子钯 (II) 2-(膦基苯基) 吡啶 (1a) 配合物是前手性环丁酮不对称 Baeyer-Villiger 氧化的有效催化剂。例如，分别在 3-苯基环丁酮和三环环丁酮的反应中实现了良好和出色的对映选择性（80% 和 >99% ee）。
• Furfuryl Cation Induced Cascade Formal [3 + 2] Cycloaddition/Double Ring-Opening/Chlorination: An Approach to Chlorine-Containing Complex Triazoles
  作者：Jiawei Guo、Xiaoming Xu、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03121

  日期：2018.12.7

  A TiCl4-promoted cascade formal [3 + 2] cycloaddition/double ring-opening/chlorination of 2-furylcyclobutanols with alkyl or aryl azides is described. This highly efficient transformation involves the formation/cleavage of several C–N, C–Cl, C–C, and C–O bonds in a single operation. It enables the quick construction of trisubstituted 1,2,3-triazoles with an (E)-enone moiety and a 3-chloropropyl unit

  描述了TiCl 4促进的2-呋喃基环丁醇与烷基或芳基叠氮化物的级联式[3 + 2]级联甲醛加成/双开环/氯化反应。这种高效的转化涉及在一次操作中形成/裂解多个C–N，C–Cl，CC和C–O键。它能够快速构建具有（E）-烯酮部分和3-氯丙基单元的三取代1,2,3-三唑。氯化产物易于转化为其他结构多样的类似物。
• Self-assembled ion-pair organocatalysis – asymmetric Baeyer–Villiger oxidation mediated by flavinium–cinchona alkaloid dimer
  作者：Pramod Prasad Poudel、Kenji Arimitsu、Kana Yamamoto

  DOI：10.1039/c6cc00663a

  日期：——

  An ion-pair catalyst generated by assembly of a chiral flavinium and a cinchona alkaloid dimer for use in asymmetric Baeyer-Villiger oxidation is presented.

  提出了通过手性黄酮和金鸡纳生物碱二聚体的组装产生的离子对催化剂，用于不对称的Baeyer-Villiger氧化。