dl-threo N-NPS methylphenidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-threo N-NPS methylphenidate
• 英文别名: methyl 2-[1-(2-nitrophenyl)sulfanylpiperidin-2-yl]-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: PYRGSJSDNHVPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-threo N-NPS methylphenidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到dl-threo N-NPS ritanilic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the racemate and individual enantiomers of [11C]methylphenidate for studying presynaptic dopaminergic neuron with positron emission tomography

  摘要：

  碳-11标记的dl-苏式-甲基苯丙胺（甲基-2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酸酯，利他林），一种广泛用于治疗注意力缺陷多动症的精神刺激药物，通过两个步骤制备：用[11C]甲基碘对N-保护的dl-苏式-利他林酸衍生物进行O-甲基化，随后去保护。同样策略应用于从N-保护的d-苏式或l-苏式-利他林酸制备C-11标记的苏式-甲基苯丙胺单独对映体。随后的C 18 萃取树脂和反相HPLC纯化得到约40%的放射化学产率，总合成时间为40分钟，平均比活度为1.5 Ci/μmole（在EOB时）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341012
• 作为产物：
  描述：

  盐酸哌甲酯 、 2-硝基苯硫氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到dl-threo N-NPS methylphenidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the racemate and individual enantiomers of [11C]methylphenidate for studying presynaptic dopaminergic neuron with positron emission tomography

  摘要：

  碳-11标记的dl-苏式-甲基苯丙胺（甲基-2-苯基-2-(2-哌啶基)乙酸酯，利他林），一种广泛用于治疗注意力缺陷多动症的精神刺激药物，通过两个步骤制备：用[11C]甲基碘对N-保护的dl-苏式-利他林酸衍生物进行O-甲基化，随后去保护。同样策略应用于从N-保护的d-苏式或l-苏式-利他林酸制备C-11标记的苏式-甲基苯丙胺单独对映体。随后的C 18 萃取树脂和反相HPLC纯化得到约40%的放射化学产率，总合成时间为40分钟，平均比活度为1.5 Ci/μmole（在EOB时）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341012