2-(3-nitrophenyl)-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(3-nitrophenyl)aziridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: GKMLUWCVOXBEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1-tosylaziridine 在 zinc(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(4-methylphenylsulfonamido)-1-(3-nitrophenyl)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  纯条件下氮丙啶区域选择性开环合成多种 β-(硝基氧基)-取代胺

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、区域选择性的合成β-(硝基氧基)-取代胺衍生物的方法，通过不同的氮丙啶与Zn(NO3)2·6H2O开环，不使用添加剂或催化剂。已经合成了具有多种取代基的β-(硝基氧基)-取代的胺衍生物库。优异的区域选择性、高产率、清洁反应、易于产物分离、易于获得反应物、无溶剂以及环境友好的反应条件是本方法的显着优点。通过简单的还原，硝基氧衍生物成功转化为羟基衍生物。克级合成证明了本方法的潜在应用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1471509
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 [3-[(1R,2R)-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylamino)cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ylidene]copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-苯氧基亚胺/胺配体的铜(I)配合物的合成：单核铜(II)、混合价铜(I)/(II)和铜(II)簇配合物的结构

  摘要：

  NHC-酚亚胺配体前体{3-[(1R,2R)-2-{[1-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)甲基-]的溴化铜(I)配合物(2a和2b) (E)-ylidene]amino}cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide (1a) 和 3-[(1R,2R)-2-{[1-(2-hydroxyphenyl) )甲基-(E)-亚基]氨基}环己基]-1-异丙基-4-苯基-3H-咪唑-1-溴化鎓(1b)}已分别制备}。配合物 2a 和 2b 仅通过卡宾碳原子 (C) 表现出铜配位，并且不会自发消除 HBr 以产生额外的苯氧基亚胺 (NO) 键，这归因于分子内氢键。2a 和 2b 的结晶分别得到 2a' 和 2b'，它们包含 (C) 溴化铜 (I) 和 (NO)2 铜 (II) 配位。配合物 2b' 还表现出分子间 CuIBr 相互作用，产生一个

  DOI：

  10.1002/ejic.200801152

文献信息

• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Trifluoromethylation of Disubstituted Morpholines by Metal-Free Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19893

  日期：——

  A mild and efficient one-pot visible light-induced method has been developed for the trifluoromethylation of disubstituted morpholines. This method includes synthesis of substituted 4-tosyl-5-[(trifluoromethyl)thio]morpholine 4(a-l) from tosylaziridine 1(a-l) and oxiran-2-thiol (2) in presence of eosin Y as an organophotoredox catalyst at room temperature under aerobic condition.

  开发了一种温和且高效的一锅法可见光诱导三氟甲基化二取代吗啉的方法。该方法包括在室温下、好氧条件下，以光敏有机催化剂伊红Y为催化剂，从托斯基唑烯1(a-l)和二氢噻唑-2-硫醇(2)合成取代的4-托烯基-5-[(三氟甲基)硫]吗啉4(a-l)。
• Regiospecific Bi-Catalysed Domino C-N/C-S Bonds Formation: Synthesis of 1,4-Thiazines/1,4-Thiomorpholines
  作者：Murugan Vijay、Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201800511

  日期：2018.8.17

  A domino Bi‐catalysed C−N/C−S bond formation of N‐sulfonylaziridines is developed with 1,4‐dithiane‐2,5‐diol to give 3,4‐dihydro‐1,4‐thiazines at room temperature. The use of Bi(OTf)3 as a catalyst, atom economy and regioselectivity are the important practical features.

  用1,4-二噻吩-2-5-二醇开发了多米诺骨牌双催化N-磺酰基氮丙啶的C-N / C-S键形成，在室温下可得到3,4-二氢-1,4-噻嗪。Bi（OTf）3作为催化剂的使用，原子经济性和区域选择性是重要的实用特征。
• Stereospecific Assembly of Fused Imidazolidines via Tandem Ring Opening/Oxidative Amination of Aziridines with Cyclic Secondary Amines Using Photoredox Catalysis
  作者：Murugan Vijay、Sundaravel Vivek Kumar、Vanaparthi Satheesh、Periyasamy Ananthappan、Hemant Kumar Srivastava、Sundaram Ellairaja、Vairathevar Sivasamy Vasantha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02957

  日期：2019.9.20

  Sustainable assembly of imidazolidines is accomplished via a sequential stereospecific ring opening and C–H amination using aziridines with secondary cyclic amines under visible light mediated indazoloquinoline photoredox catalysis at ambient conditions. Optically active aziridines are coupled with high enantiomeric purities. The computational studies provide insights on the redox properties of the

  咪唑烷的可持续组装是通过在环境条件下在可见光介导的吲唑并喹啉光氧化还原催化下，通过氮丙啶与仲环胺的连续立体有序开环和C–H胺化来实现的。旋光氮丙啶与高对映体纯度结合。计算研究提供了关于催化剂的氧化还原性质以及反应概况的见解。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Domino C–C/C–N Bond Formation of Aziridines with Quinones via Radical Pathway
  作者：Kshitiz Verma、Manmath Mishra、Prabhat Kumar Maharana、Hemanga Bhattacharyya、Sharajit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03318

  日期：2023.11.3

  Sc(III)-catalyzed domino C–C and C–N bond formation of N-sulfonyl aziridines with quinones has been accomplished to furnish functionalized indolines at a moderate temperature. The umpolung reactivity of aziridines, radical pathway, mild reaction conditions, substrate scope, and coupling of drug molecules in a postsynthetic application are the important practical features.

  Sc(III) 催化N-磺酰基氮丙啶与醌形成多米诺骨牌 C-C 和 C-N 键，可在中等温度下提供官能化二氢吲哚。氮丙啶的反极性反应活性、自由基途径、温和的反应条件、底物范围以及合成后应用中药物分子的偶联是重要的实用特征。