3-chloro-5,6-dihydro-6-(3-morpholinopropyl)-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5,6-dihydro-6-(3-morpholinopropyl)-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 16-Chloro-20-(3-morpholin-4-ylpropyl)-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13(18),14,16-heptaene-11,19-dione；16-chloro-20-(3-morpholin-4-ylpropyl)-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13(18),14,16-heptaene-11,19-dione
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 452.894
• InChiKey: RHKGTHITPOSHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-chloro-5,6-dihydro-6-(3-morpholinopropyl)-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型氟化和氯化茚并异喹啉拓扑异构酶I毒物的合成和生物学评估。

  摘要：

  氟和氯在代谢上是稳定的，但通常在茚并异喹啉拓扑异构酶IB（Top1）毒物的3位上取代硝基的活性较低。在本研究中采用了多种策略来增强卤代茚并异喹啉的Top1抑制能力和癌细胞生长抑制活性。在某些情况下，发现新化合物的活性可与同类取代的3-硝基茚并异喹啉类药物媲美或超越，并通过在人类癌细胞培养物中进行测试发现了几种异常有效的类似物。发现两种卤代茚并异喹啉Top1抑制剂的内酰胺氮上的羟乙基氨基丙基侧链也具有对酪氨酰DNA磷酸二酯酶1和2（TDP1和TDP2）的抑制活性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.015

文献信息

• N-SUBSTITUTED INDENOISOQUINOLINES AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160229888A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  N-Substituted indenoisoquinoline compounds, and pharmaceutical formulations of N-substituted indenoisoquinoline compounds are described. Also described are processes for preparing N-substituted indenoisoquinoline compounds. Also described are methods for treating cancer in mammals using the described N-substituted indenoisoquinoline compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文介绍了N-取代吲哚异喹啉化合物及其制药配方。还介绍了制备N-取代吲哚异喹啉化合物的方法。同时，还介绍了使用上述N-取代吲哚异喹啉化合物或其制药配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• US9796753B2
  申请人：——

  公开号：US9796753B2

  公开（公告）日：2017-10-24