(S)-2-(acetylthio)-benzenepropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(acetylthio)-benzenepropanoic acid
• 英文别名: 2-(acetylthio)benzenepropanoic acid；2-Acetylthio-3-Benzenepropanoic Acid；3-(2-acetylsulfanylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: QTPHEQQVKSPMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(acetylthio)-benzenepropanoic acid 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4S-[4α(R*),7α,10aβ]]-Octahydro-4-[[2-(acetylthio)-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]-5-oxo-7H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazepine-7-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds containing a fused bicycle ring and processes therefor

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中X为O或S--(O).sub.t；n为一或二；m为零或一；Y为CH.sub.2、O或S--(O).sub.t，前提是当m为一时，Y仅为O或S--(O).sub.t；A为##STR2##的双重NEP和ACE抑制剂。其中A为##STR3##的化合物是选择性ACE抑制剂。还公开了制备方法和中间体。

  公开号：

  US05508272A1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 (S)-2-(acetylthio)-benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo benzazepine containing dual action inhibitors

  摘要：

  公式##STR1##的化合物，其中A是##STR2##，是NEP和ACE的双重抑制剂。当A是##STR3##时，这些化合物是选择性的ACE抑制剂。

  公开号：

  US05650408A1

文献信息

• Thiazolo benzazepine containing dual action inhibitors
  申请人：——

  公开号：US05650408A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## are dual inhibitors of NEP and ACE. Compounds wherein A is ##STR3## are selective ACE inhibitors.

  公式##STR1##的化合物，其中A是##STR2##，是NEP和ACE的双重抑制剂。当A是##STR3##时，这些化合物是选择性的ACE抑制剂。
• Method for the preparation of (s) -2-acetylthio-3-phenylpropionic acid
  申请人：——

  公开号：US20030120102A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Method for the preparation of (S)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid, wherein (R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid is contacted with thioacetic acid and an organic base, for example triethylamine. Preferably the base is metered to a mixture of (R)-2-bromo-3-phenylproprionic acid and thioacetic acid at a temperature between −10° C. and +30° C. (R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid is preferably prepared starting from D-phenylalanine, sodium nitrite, HBr and a bromide salt, in an aqueous solution at a temperature between −10 and 30° C., and subsequently without isolation converted into (S)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid. The (S)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid obtained can be used in the preparation of pharmaceuticals, in particular ACE inhibitor such as Omapatrilat.

  制备(S)-2-乙酰硫-3-苯丙酸的方法，其中(R)-2-溴-3-苯丙酸与硫乙酸和有机碱（例如三乙胺）接触。最好将碱计量到(R)-2-溴-3-苯丙酸和硫乙酸的混合物中，在温度在-10°C和+30°C之间。最好从D-苯丙氨酸、亚硝酸钠、HBr和溴化盐开始制备(R)-2-溴-3-苯丙酸，溶于水溶液中，在温度在-10°C和30°C之间，并随后在不进行分离的情况下转化为(S)-2-乙酰硫-3-苯丙酸。获得的(S)-2-乙酰硫-3-苯丙酸可用于制备药物，特别是ACE抑制剂，如奥马帕曲。
• [EN] DEPROTECTION AND RECRYSTALLIZATION PROCESSES<br/>[FR] PROCESSUS DE DEPROTECTION ET RECRISTALLISATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1999035145A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) Acylmercaptoalkanoylamino lactam esters or acids are converted to the corresponding mercaptoalkanoylamino lactam ester or acid under basic conditions by including an agent which minimizes the amount of disulfides. Suitable agents are bismercaptans, phosphine or phosphite reducing agents, zinc metal powder, and sodium hydrosulfite. Such agents are also employed in the recrystallization and reprocessing of the mercaptoalkanoylamino lactam acids.(FR) Des esters ou des acides d'acylmercaptoalkanoylamino lactam sont transformés en ester ou acide de mercaptoalkanoylamino lactam correspondant dans des conditions basiques par l'inclusion d'un agent qui réduit la quantité de disulfures. Les agents appropriés sont les bismercaptans, les agents réducteurs de phosphine ou phosphite, de la poudre de métal de zinc et de l'hydrosulfite de sodium. Des agents de ce type sont également utilisés dans la recristallisation et le retraitement des acides de mercaptoalkanoylamino lactam

  (ZH) 酰巯基烷酰胺内酰胺酯或酸在包含最小化二硫化物量的试剂的碱性条件下被转化为相应的巯基烷酰胺内酰胺酯或酸。适当的试剂包括双巯基化合物、膦或亚磷酸盐还原剂、锌粉和氢亚硫酸钠。这些试剂也被用于巯基烷酰胺内酰胺酸的再结晶和再加工。
• Enzymatic resolution of aryl and thio-substituted acids
  申请人：——

  公开号：US20040072310A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Provided is a method of resolving a racemic mixture of a compound of formula I to obtain a desired enantiomer: 1 wherein Ar is C 6 or C 10 aromatic group that can be substituted with H, C 1 to C 6 alkyl, trifluoromethyl or halo, R 5 is halo or —S—R 1 , wherein R 1 is H or acetyl, and R 2 is H or C 1 to C 6 alkyl, the method comprising: reacting a compound of formula I wherein the compound is an ester whereby R 2 is C 1 to C 6 alkyl with a lipase derived from Mucor meihei to stereoselectively hydrolyze the ester bond to produce an acid; and isolating the acid, wherein the reaction is conducted in a solvent comprising 80% to 98% v/v % organic phase and a residue of water phase (which can be buffered).

  提供的是一种分离化合物I的外消旋混合物以获得所需对映体的方法：1其中Ar是C6或C10芳香基团，可以用H，C1到C6烷基，三氟甲基或卤素取代，R5是卤素或-S-R1，其中R1是H或乙酰基，R2是H或C1到C6烷基，该方法包括：用来自美丽孢霉的脂肪酶反应式I的化合物，在化合物是酯，其中R2是C1到C6烷基，以立体选择性水解酯键以产生酸；并分离酸，其中反应在包含80%到98%体积百分比的有机相和水相残留物的溶剂中进行（可以缓冲）。
• Recrystallization processes
  申请人：——

  公开号：US20020086995A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Mercaptoalkanoylamino lactam acids are recrystallized by treatment with an agent that minimizes the formation of disulfides. Suitable agents are bismercaptans, phosphine or phosphite reducing agents, zinc metal powder, and sodium hydrosulfite.

  Mercaptoalkanoylamino内酰胺酸通过用最小化二硫化物形成的试剂处理而重新结晶。适合的试剂包括双硫醇、膦或亚磷酸还原剂、锌金属粉末和亚硫酸氢钠。